2-Méthylpyridine

2-Méthylpyridine
Structure de la 2-méthylpyridine
Identification
Nom UICPA	2-méthylpyridine
Synonymes	2-Picoline alpha-Picoline o-Picoline
N^o CAS	109-06-8
N^o ECHA	100.003.313
N^o CE	203-643-7
PubChem	1983
SMILES	CCC1=CC=CC=N1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H7N/c1-6-4-2-3-5-7-6/h2-5H,1H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C6H7N  [Isomères]
Masse molaire[4]	93,126 5 ± 0,005 5 g/mol C 77,38 %, H 7,58 %, N 15,04 %,
pKa	6
Moment dipolaire	1,85 ± 0,04 D [2]
Diamètre moléculaire	0,562 nm [3]
Propriétés physiques
T° fusion	−70 °C[1]
T° ébullition	128 à 129 °C[1]
Paramètre de solubilité δ	20,2 J^1/2·cm^-3/2 (30 °C)[3]
Miscibilité	dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique	0,95 g·cm^-3[1]
T° d'auto-inflammation	538 °C[1]
Point d’éclair	26 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,4–8,6 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 1,2 kPa[1]
Point critique	46,0 bar, 347,85 °C [5]
Thermochimie
S^0gaz, 1 bar	101.9 kJ/mol
S^0liquide, 1 bar	56.48 kJ/mol
ΔfH^0liquide	217,86 J/(mol K)
Cp	158,41 J/(mol K) équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(-17.819)+(4.7591E-1)\times T+(-2.5380E-4)\times T^{2}+(3.3280E-8)\times T^{3}+(8.7218E-12)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 102,463 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 67 491 725 286 12,85 98 368 1 056 330 56,85 112 892 1 212 373 99,85 126 280 1 356 416 142,85 138 895 1 491 460 186,85 151 025 1 622 503 229,85 162 144 1 741 546 272,85 172 558 1 853 590 316,85 182 512 1 960 633 359,85 191 578 2 057 676 402,85 200 018 2 148 720 446,85 208 032 2 234 763 489,85 215 285 2 312 806 532,85 221 993 2 384 850 576,85 228 325 2 452 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 234 022 2 513 936 662,85 239 264 2 569 980 706,85 244 191 2 622 1 023 749,85 248 610 2 670 1 066 792,85 252 670 2 713 1 110 836,85 256 489 2 754 1 153 879,85 259 927 2 791 1 196 922,85 263 110 2 825 1 240 966,85 266 139 2 858 1 283 1 009,85 268 914 2 888 1 326 1 052,85 271 542 2 916 1 370 1 096,85 274 120 2 944 1 413 1 139,85 276 568 2 970 1 456 1 182,85 278 986 2 996 1 500 1 226,85 281 470 3 022
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,498 [3]
Précautions
SGH[8]
Attention H226, H302, H312, H319, H332 et H335 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires
SIMDUT[9]
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 3 0
Transport
30    2313    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 2313 : PICOLINES Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. [7]
Inhalation	Ventilation, aspiration locale ou protection respiratoire
Peau	Gants de protection. Vêtements de protection
Yeux	Ecran facial ou protection oculaire associée à une protection respiratoire
Ingestion	Ne pas manger, ne pas boire ni fumer pendant le travail.
Écotoxicologie
DL50	790 mg·kg^-1 (rat, oral)
LogP	1,1[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,01 ppm haut : 0,45 ppm[10]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 2-méthylpyridine ou 2-picoline est un dérivé méthylé de la pyridine de formule brute C₆H₇N. Il s'agit d'un isomère de la picoline, nom donné aux 3 isomères de la méthylpyridine.

Caractérisation et propriétés physico-chimiques

Production et synthèse

Utilisation

La 2-méthylpyridine est principalement utilisée comme précurseur de la 2-vinylpiridine pour la production de colle. Elle est également utilisée comme précurseur pour de nombreux produits agrochimiques et pharmaceutiques, tels la nitrapyrin, le picloram ou l'amprolium[11].

EHS

Notes et références

1. 2 - METHYLPYRIDINE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
7. Entrée du numéro CAS « 109-06-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
8. Numéro index 613-036-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
9. « Méthyl-2 pyridine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
10. « 2-Picoline », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
11. Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York

Annexes

Articles connexes

• 3-Méthylpyridine
• 4-Méthylpyridine

Liens externes

• Fiche internationale de sécurité
• Nist Webbook