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Ácido bencensulfónico
El Ácido Bencensulfónico o Ácido besílico es un compuesto organosulfurado de fórmula C6H5SO3H. Es el más sencillo de los ácidos sulfónicos aromáticos. Se puede ver en forma de cristales delicuescentes de color blanco o como cera líquida de color ámbar que son solubles en agua y etanol, ligeramente solubles en benceno e insolubles en solventes no polares como el dietiléter. A menudo es almacenado en forma de sales alcalinas. Su solución acuosa es fuertemente acída. PreparaciónEl ácido bencensulfónico se obtiene a partir de la sulfonación del benceno, utilizando ácido sulfúrico fumante concentrado: Esta sulfonación aromática ha sido llamada "una de las reacciones más importantes en la química orgánica industrial."[3] ReaccionesEl ácido bencensulfónico exhibe las reacciones propias de otros ácidos sulfónicos aromáticos, formando sulfonamidas, cloruro sulfónicos y éteres. La sulfonación es reversible por encima de los 220 °C. La deshidratación con pentóxido de fósforo da como resultado anhídrido de ácido bencensulfónico ((C6H5SO2)2O). La conversión al cloruro bencensulfónico correspondiente (C6H5SO2Cl) puede llevarse a cabo con pentacloruro de fósforo.
Es un ácido fuerte que puede ser disociado en agua. AplicacionesEs utilizado como catalizador en esterificación y en reacciones de deshidratación. Una gran variedad de fármacos es preparada como sales de ácido bencensulfónico y son conocidos como besilatos. La sal alcalina de ácido bencensulfónico era ampliamente utilizada en la producción de fenol:
Este proceso ha sido desplazado en gran parte por el Proceso de Hock, el cual genera menos residuos. Referencias
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