Tioacetamida

Tioacetamida
Estructura de la tioacetamida
Nombre IUPAC
Tioacetamida
General
Otros nombres	acetotioamida; TAA
Fórmula estructural
Fórmula molecular	CH 3C(S)NH 2
Identificadores
Número CAS	62-55-5[1]​
Número RTECS	AC8925000
ChEBI	32497
ChEMBL	CHEMBL38737
ChemSpider	2006126
PubChem	2723949
UNII	075T165X8M
KEGG	C19302
InChI InChI=InChI=1S/C2H5NS/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) Key: YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Cristales blancos
Olor	Ligeramente a azufre
Densidad	1319 kg/m³; 1,319 g/cm³
Masa molar	75,13 g/mol
Punto de fusión	388 K (115 °C)
Punto de ebullición	descompone
Peligrosidad
SGA	,
Frases H	H302, H315, H319, H350, H412
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La tioacetamida es un compuesto organosulfurado con fórmula C₂H₅NS , del grupo de las tioamidas. En estado puro es un sólido cristalino blanco, soluble en agua y sirve como fuente de iones sulfuro en la síntesis de compuestos orgánicos e inorgánicos.

Investigación

Se sabe que la tioacetamida produce enfermedades hepáticas agudas o crónicas (fibrosis y cirrosis) en animales de experimentación. Su administración en ratas produce encefalopatía hepática, acidosis metabólica, aumento de los niveles de transaminasas, coagulación anormal y necrosis centrolobular, que son las principales características de enfermedades hepáticas crónicas, por lo que la tioacetamida permite experimentalmente replicar con precisión el inicio y la progresión de la enfermedad hepática humana con animales. [2]​

Aplicaciones en química

La tioacetamida se utiliza ampliamente en el análisis inorgánico cualitativo clásico como fuente in situ de iones sulfuro, ya que por hidrólisis produce acetamida, a la vez que libera iones sulfuro capaces de reaccionar con numerosos iones metálicos, mucho de ellos insolubles en medio acuoso.

${\displaystyle {\ce {M^2+ + CH3C(S)NH2 + H2O -> MS + CH3C(O)NH2 + 2H+}}}$ (M = Ni, Pb, Cd, Hg)

Esta reactividad también se da con algunos cationes trivalentes (As^3+, Sb^3+, Bi^3+ ) y en algunos monovalentes (Ag^+, Cu^+ ).

Preparación

La tioacetamida se prepara tratando acetamida con pentasulfuro de fósforo como se muestra en la siguiente reacción: [3]​

${\displaystyle {\ce {4CH3C(O)NH2 + P4S10 -> 4CH3C(S)NH2 + P4S6O4}}}$

Estructura

La molécula presenta plano de simetría. Las distancias CS, CN y CC son 1,68, 1,31 y 1,50 Å, respectivamente. Las distancias cortas CS y CN indican enlaces múltiples, [4]​ lo que implicaría un equilibrio resonante entre la forma amida y la forma enólica:

${\displaystyle {\ce {CH3C(S)NH2 <-> CH3C(SH)=NH}}}$

Seguridad

La tioacetamida es un carcinógeno de clase 2B.

Se sabe que produce hepatotoxicidad marcada en animales expuestos. Los valores de toxicidad son 301 mg/kg en ratas (LD50, administración oral), 300 mg/kg en ratones (LD50, administración intraperitoneal). [5]​ Esto se evidencia por cambios enzimáticos, que incluyen elevación de los niveles séricos de alanina transaminasa, aspartato transaminasa y ácido aspártico . [6]​

Referencias

1. Número CAS
2. Dwivedi DK, Jena GB (2018). «Glibenclamide protects against thioacetamide-induced hepatic damage in Wistar rat: investigation on NLRP3, MMP-2, and stellate cell activation». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 391 (11): 1257-1274. PMID 30066023. doi:10.1007/s00210-018-1540-2. 
3. Schwarz, G. (1945). "2,4-Dimethylthiazole". Org. Synth. 25: 35; Coll. Vol. 3: 332. 
4. Trevor W. Hambley; David E. Hibbs; Peter Turner; Siân. T. Howard; Michael B. Hursthouse (2002). «Insights into Bonding and Hydrogen Bond Directionality in Thioacetamide from the Experimental Charge Distribution». J. Chem. Soc., Perkin Trans. (2): 235-239. doi:10.1039/B109353C. 
5. «HSDB: THIOACETAMIDE CASRN: 62-55-5». Hazardous Substances Data Bank. 
6. Ali, S.; Ansari, K. A.; Jafry, M. A.; Kabeer, H.; Diwakar, G. (2000). «Nardostachys jatamansi protects against liver damage induced by thioacetamide in rats». Journal of Ethnopharmacology 71 (3): 359-363. PMID 10940571. doi:10.1016/S0378-8741(99)00153-1. 

• «Thioacetamide (Sulfo amine)». Chemical Land 21. Consultado el 14 de febrero de 2006. 

• Datos: Q416253
• Multimedia: Thioacetamide / Q416253