Timol

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Este aviso fue puesto el 3 de noviembre de 2018.
 
Timol

Estructura 3D
Nombre IUPAC
2-(1-metiletilo)-5-metilfenol o también se puede usar 2-Isopropil-5-metilfenol
General
Fórmula molecular C10H14O 
Identificadores
Número CAS 89-83-8[1]​
ChEBI 27607
ChEMBL 29411
ChemSpider 21105998
DrugBank DB02513
PubChem 6989
UNII 3J50XA376E
KEGG D01039
CC(C)c1ccc(C)cc1O
InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3
Key: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Cristales incoloros, translúcidos o placas de acetato de etilo, ácido acético o carbonato de dimetilo
Olor a Tomillo
Densidad 0,96 kg/m³; 0,00096 g/cm³
Masa molar 150,22 g/mol
Punto de fusión 49 °C (322 K) a 51 °C (324 K)
Punto de ebullición 232 °C (505 K)
Presión de vapor 2,5 hPa a 25 °C
Índice de refracción (nD) 1,5227
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Insoluble[2]​
Peligrosidad
SGA ,,
Frases H H302,H314,H411
Frases P P260,P264,P270,P273,P280,P301+312,
P301+330+331,P303+361+353,P304+340,
P305+351+338,P310,P321,P330,P363,
P391,P405,P501
Riesgos
LD50 980 mg/kg (ratas, oral)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El timol (2-isopropil-5-metilfenol) es una sustancia cristalina incolora con un olor característico que está presente en la naturaleza en los aceites esenciales del tomillo (Thymus vulgaris) o del orégano (Origanum majorana), que se encuentra a la vez el cimeno y el timeno, Adolph Edvard Arppe demostró también su existencia en la esencia de monarda (Monarda punctata) y el químico escocés John Stenhouse en la de Ptychotis ajowan.

El timol se forma en distintas circunstancias, de las que algunas tienen carácter sintético y para obtenerlo por síntesis, partiendo del aldehído cumínico nitrado, se le trató en frío por el percloruro de fósforo, dando lugar a un líquido oleaginoso, que tras ser lavado con agua para separar el oxicloruro de fósforo y extraído por medio del éter se le dio la fórmula C6H3(C3H7)(NO2)(CHCL2), y sin llegar a la completa purificación de esta substancia se la disuelve en alcohol y se le trata por ácido clorhídrico y zinc, impidiendo que la temperatura se eleve a más de 12º, dando por terminada la reacción cuando un pequeño ensayo no precipita ya por el agua:

  • En estas condiciones el hidrógeno naciente reduce los grupos CHCl2, originando zincidina (C9H10(CH3)NH2.
  • Su sulfato disuelto mezclado con una molécula de nitrito sódico y tratado por la cantidad equivalente del ácido sulfúrico muy diluido se transforma en timol, según un procedimiento que se consideró general para realizar la síntesis de los fenoles monodínamos.

El timol pertenece al grupo de los terpenos y un isómero del timol es el carvacrol, y su fórmula C10H14O no es suficiente para caracterizar de una manera completa esta composición química y es preciso recurrir a la fórmula de constitución para evitar confusión.

Presentación

Historia

Hay constancia de que los antiguos egipcios utilizaron ya el tomillo y con ello el timol en la conservación de sus momias debido a sus propiedades bactericidas. Como sustancia fue descubierto en 1719 por Caspar Neumann. La primera síntesis por parte de M. Lallemand data 1842. En otros tiempos fue utilizado para el tratamiento de la anquilostomiasis.

Síntesis

El timol se obtiene por adición de m-cresol a propeno.[3]​[4]​

Síntesis industrial del timol

Reacciones

Como los fenoles en general el timol se disuelve en bases formando la sal correspondiente.

La hidrogenación de timol da la mezcla racémica de (+/-)-mentol.

La reacción que sirve para conocerle consiste en disolverle en ácido sulfúrico y añadir una mezcla de este mismo ácido y de nitrito potásico con lo que se desarrolla coloración primero verde y luego azul, y si después se añade a la disolución el doble de su volumen de ácido sulfúrico y se vierte todo en agua se precipita una materia resinosa de color violeta.

Aplicaciones

El timol se caracteriza por su poder desinfectante y fungicida. Por su sabor agradable está presente en la formulación de diversos enjuagues bucales, pastas de dientes, etc. Se utiliza una disolución de 5% timol en etanol para la desinfección dérmica y contra infecciones por hongos.

En veterinaria se aplica igualmente contra infecciones dérmicas y para estimular la digestión.

En apicultura se usa para combatir un ácaro parasitario de la abeja llamado varroa.

Analítica

  • Aproximadamente 0,2 g de la sustancia se disuelven calentando en 2 ml de sosa diluida. Tras añadir 0,2 ml cloroformo y calentar nuevamente en un baño de agua se produce una coloración violeta.
  • aproximadamente 2 mg de la sustancia se disuelven en 1 ml ácido acético anhidro. Tras añadir 0,15 ml ácido sulfúrico y 0,05 ml ácido nítrico se produce un color azul verdoso.

Derivados

El timol, en su virtud de su carácter fenólico, produce multitud de derivados de sustitución, como los siguientes:

  • Derivados alcohólicos:
    • Etiltimol
    • Metiltimol
    • Amiltimol
  • Eteres de timol:
    • Benzoato de tinilo
    • Éter ditimilcarbónico
    • Etiltimilcarbónico
  • Derivados clorados:
    • Timol triclorado
    • Timol pentaclorado
  • Derivados nitrados:
    • Timol mononitrado
    • Timol trinitrado
  • Derivados nitrosados:
    • Nitrosotimol.- Con fórmula C10H12(NO).OH, ya se obtenga como primera materia de la esencia de tomillo, ya proceda de síntesis, es un cuerpo sólido, de color amarillo, cristalizable en finas agujas, con los alcalis forma combinaciones salinas, descomponiéndose por el ácido carbónico del aire y susceptible de cristalizar en el vacío en forma de largas agujas de color amarillo obscuro.

Derivados sulfoconjugados

El timol se combina con el anhídrido sulfúrico para formar los ácidos timosulfúnico o timosulfuroso, cuerpo de propiedades ácidas resultante de la combinación directa del timol con el anhídrido sulfúrico o de la sustitución de un átomo de hidrógeno de dicho timol por el radical SO3H:

  • El primer químico que indicó la existencia de estos cuerpos fue Lallemand, que describió un ácido sulfocojugado del timol, al que llamó ácido sulfotímico
  • Las investigaciones de Engelhardt y Latschinoff demostraron dos derivados sulfoconjugados monosustituídos e isomeros y otro disustituído y la existencia de un tercer ácido isomero de los dos primeros.

Timoquinona

Todos los ácidos sulfoconjugados que se derivan del timol producen al oxidarse compuestos quinónicos, timoquinona, cuerpo perteneciente al grupo de las quinonas y derivado del timol por un mecanismo análogo al que da origen a la quinona ordinaria partiendo del ácido férrico.

Timodialdehido

Cuerpo descubierto por Hans Kobek en 1883, que se obtuvo calentando en aparato destilatorio provisto de refrigerante ascendente la mezcla formada por una molécula de timol, otra de cloroformo y cuatro de sosa cáustica, y se presenta bajo agujas amarillentas, solubles en el alcohol y su fórmula de composición C12H14O3; obra de Kobek: Ueber einige Abkömmlinge des Thymols,.., Berlín, 1884.

Otros ácidos

  • Ácido timoláctico.- Cuerpo de propiedades ácidas que se formó tratando el timol sodado obtenido por síntesis por el ácido propiónico.
  • Ácido timótico.- Todo cuerpo de propiedades ácidas derivado del timol sustituido uno de los átomos de hidrógeno del grupo bencénico por el radical carboxilo CO2H.
  • Ácido timoxicúminico.- Cuerpo de propiedades ácidas descubierto por Barth,, obtenido cuando se funde el timol con la potasa a baja temperatura, cuerpo sólido, cristalizado en agujas incoloras, fusibles a 143°, con fórmula C10H12O3

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 1977
  3. ↑ Stroh, R.; Sydel, R.; Hahn, W. (1963). Foerst, Wilhelm, ed. Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, Volume 2 (1st edición). New York: Academic Press. p. 344. ISBN 9780323150422. 
  4. ↑ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea; Paulus, Wilfried (2000). Phenol Derivatives. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a19_313. 

Fuente

  • Montaner y Simon (editores).- Diccionario Enciclopédico Hispano-Americano, Barcelona, 1887-1910.

Bibliografía complementaria

  • Aureille-Salvadori, G..- Obtention et étude de dérives chlorés des Thymols,.., Lyon, 1970.
  • Blaque, Georges.- Les plantes a thymol, París, 1923.
  • Guilaumin, M..- Étude chimique & pharmacologique des thymols synthétiques:.., París, 1919.
  • Kuessner, B..- Ueber die physiologischen und therapeutischen Wirkugen des Thymols, 1978.
  • Noack, Barbara.- Zur Geschicte des Thymians, Leipzig, 1936.
  • Seidell, Atherton.- The analysis of thymol capsules, Washingthon, 1914.
  • Tallroth, Allan.- The thymol and Hanger reactions..., Uppsala, 1949.
  • Valverde, P. J..- Versuche über die Wirkung des Thymol's, Göttingen, 1875.
  • Vartiainen, Osmo.-The anthelmintic effects of Thymol.., Helsinki, 1950.
  • Wicke, Otto.- Ueber reaktionsfáhige Bromverbindungen des Thymols..., Marbug, 1912.

Véase también

Enlaces externos