En química, la regioselectividad es la preferencia que tiene una reacción para romper o crear un enlace en una dirección en particular por encima de todas las demás posibles.
Una reacción que puede dar lugar a diversos productos que son isómeros estructurales (o regioisomeros) será regioselectiva si da lugar casi exclusivamente a un único producto.
Ejemplos
Una reacción química clásica que da lugar a la producción de distintos regioisómeros es la sustitución electrófila aromática, en la que en función de los sustituyentes que tenga el anillo de benceno, se puede tener isómeros orto, meta o para. Un ejemplo más específico es la reacción de formación de halohidrina a partir de 2-propenilbenceno (AMS):[1]
Otra reacción opuesta a la anterior, muy estudiada, es la adición radicalaria a alquenos asimétricos, la cual sigue la regla de Anti Markovnikov. Un ejemplo clásico sería la reacción anterior, en la que debido a participar radicales libres, se forma un intermedio carbocatión que cambia las proporciones de los dos compuestos anteriores, obteniéndose el compuesto mayoritario de la reacción anterior, como minoritario, y el minoritario como mayoritario.[3][2]
Las reacciones de ciclación también son otras reacciones bastante estudiadas a lo largo de los años, y también tienen unas reglas de regioselectividad que se suelen cumplir: las reglas de Baldwin.
↑Regioselectivity in Organic Synthesis: Preparation of the Bromohydrin of alpha-Methylstyrene Brad Andersh, Kathryn N. Kilby, Meghan E. Turnis, and Drew L. Murphy 102 Journal of Chemical Education Vol. 85 No. 1 January 2008
↑Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 234, ISBN 3-342-00280-8.
↑Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 116–117, ISBN 978-3-8274-1834-0.
↑Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 58–59, ISBN 978-3-8274-1834-0.
K. Peter, C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4.
March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed. edición). Wiley. ISBN0-471-85472-7.