Nigrifactina

 
Nigrifactina
Nombre IUPAC
6-[(1E,3E,5E)-hepta-1,3,5-trienil]-2,3,4,5-tetrahidropiridina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C12H17N
Identificadores
Número CAS 23943-03-5[1]​
ChEBI 7571
ChemSpider 4445005
PubChem 5281688
KEGG C10162
InChI=InChI=1S/C12H17N/c1-2-3-4-5-6-9-12-10-7-8-11-13-12/h2-6,9H,7-8,10-11H2,1H3/b3-2+,5-4+,9-6+
Key: DHQABWCNLXWKMG-ILWUCBPQSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 175,273 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La nigrifactina es un pseudoalcaloide piperidínico aislado por Kaneko en 1968 a partir de un cultivo de Streptomyces nigrifaciens FFD-101.[2]​ Este compuesto presenta propiedades antihistamínicos y afecta a la presión sanguínea. UV: [ácido]λmax354 (ε) ( MeOH/HCl) [básico]λmax300 (ε) ( MeOH at pH 9.2) [neutro]λmax354 (ε36700) ( MeOH) [neutro]λmax354 (ε36700) ( MeOH).

Actividad biológica

La inyección intravenosa causa una caída de presión sanguínea en conejo. La nigrifactina también inhibe la respuesta a la histamina y la colina pero no actúa sobre estimulantes antagonistas tales como atropina, adrenalina, y noradrenalina. Este compuesto es inestable y polimeriza aun con gases inertes. Puede ser estabilizado por una solución de ácido pícrico, en donde se forman las sales de iminio.[3]​

Biosíntesis

Terashima y colaboradores demostraron que el esqueleto de carbono proviene de la ruta del acetato-malonato en donde se forma un hexacétido que incorpora nitrógeno, probablemente del amoniaco o de la glutamina.[4]​

Representación gráfica de la biosíntesis de nigrifactina.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Kaneko, Y. et al., Agric. Biol. Chem., 1968, 32, 783- 785
  3. ↑ Terashima, T., Kuroda, Y. and Kaneko, Y. Agric. Biol. Chem. 1970, 34, 753-759
  4. ↑ Terashima, T. et al., Chem. Comm., 1973, 75- 76