Lanatósido C

 
Lanatósido C
Nombre IUPAC
(3β,5β,12β)-3-{[β-D-Glucopiranosil-(1→4)-3-O-acetil-2,6-dideoxi-β-D-ribo-hexopiranosil-(1→4)-2,6-dideoxi-β-D-ribo-hexopiranosil-(1→4)-2,6-dideoxi-β-D-ribo-hexopiranosil]oxi}-12,14-dihidroxicard-20(22)-enólido
General
Otros nombres [6-[6-[6-[[12,14-Dihidroxi-10,13-dimetil-17-(5-oxo-2H-furan-3-il)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahidrociclopenta[a]fenantren-3-il]oxi]-4-hidroxi-2-metiloxan-3-il]oxi-4-hidroxi-2-metiloxan-3-il]oxi-2-metil-3-[3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxioxan-4-il]acetato
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C49H76O20 
Identificadores
Número CAS 17575-22-3[1]​
ChEBI 135898
ChEMBL 506569
ChemSpider 570984
DrugBank DB13467
PubChem 656630
UNII 5RR3JFZ771
KEGG D01972
C[C@@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@H]2CC[C@]3([C@@H](C2)CC[C@@H]4[C@@H]3C[C@H]([C@]5([C@@]4(CC[C@@H]5C6=CC(=O)OC6)O)C)O)C)O)O[C@H]7C[C@@H]([C@@H]([C@H](O7)C)O[C@H]8C[C@@H]([C@@H]([C@H](O8)C)O[C@H]9[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O9)CO)O)O)O)OC(=O)C)O
InChI=1S/C49H76O20/c1-21-43(67-38-17-32(53)44(22(2)62-38)68-39-18-33(64-24(4)51)45(23(3)63-39)69-46-42(58)41(57)40(56)34(19-50)66-46)31(52)16-37(61-21)65-27-9-11-47(5)26(14-27)7-8-29-30(47)15-35(54)48(6)28(10-12-49(29,48)59)25-13-36(55)60-20-25/h13,21-23,26-35,37-46,50,52-54,56-59H,7-12,14-20H2,1-6H3/t21-,22-,23-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,32+,33+,34-,35-,37+,38+,39+,40-,41+,42-,43-,44-,45-,46+,47+,48+,49+/m1/s1
Key: JAYAGJDXJIDEKI-PTGWOZRBSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 985,116 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El lanatósido C (o isolánido) es un glucósido cardíaco, un compuesto químico con actividad farmacológica que se puede utilizar en el tratamiento de la insuficiencia cardíaca congestiva y arritmia cardíaca (latidos cardíacos irregulares). El lanatósido C se puede administrar por vía oral[2]​ o por vía intravenosa.[3]​ Se comercializa en varios países y también está disponible en forma genérica.[4]​ Sus principales indicaciones son la respuesta rápida a la fibrilación auricular y taquicardia supraventricular paroxística, dos tipos comunes de arritmia.

Se encuentra presente en la planta Digitalis lanata.[5]​

Estructura química

El lanatósido C se compone de cuatro monosacáridos (una molécula de glucosa, una molécula de 3-acetildigitoxosa y dos moléculas de digitoxosas) y una genina llamada digoxigenina.[6]​

Mecanismo de acción

Inhibe la bomba ATPasa de membrana sodio-potasio dependiente. Potencian el tono vagal y disminuyen la velocidad de conducción del nodo sinusal y AV.


Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ PubMed
  3. ↑ PubMed
  4. ↑ «Lanatoside C». International Drug Names. Drugs.com. Archivado desde el original el 19 de diciembre de 2013. Consultado el 5 de enero de 2014. 
  5. ↑ Determination of Lanatoside C and Digoxin in Digitalis lanata by Hplc and Its Application to Analysis of the Fermented Leaf Powder. Yukari Ikeda, Youichi Fujii and Mitsuru Yamazaki, J. Nat. Prod., 1992, volume 55, issue 6, pages 748–752, doi 10.1021/np50084a007
  6. ↑ Desai, U. R. (2005). «Cardiac Glycosides». VCU School of Pharmacy. 

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