Himbacina

 
Himbacina
Nombre IUPAC
4-[2-(1,6-Dimetil-2-piperidinil)etenil]decahidro-3-metilnafto[2,3-c]furan-1(3H)-ona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C22H35NO2
Identificadores
Número CAS 6879-74-9[1]​
ChEBI 5720
ChEMBL CHEMBL277642
ChemSpider 4940913
PubChem 6436265
UNII M17C7V122D
KEGG C10598
InChI=InChI=1S/C22H35NO2/c1-14-7-6-9-17(23(14)3)11-12-19-18-10-5-4-8-16(18)13-20-21(19)15(2)25-22(20)24/h11-12,14-21H,4-10,13H2,1-3H3/b12-11+/t14-,15-,16+,17+,18-,19+,20-,21+/m0/s1
Key: FMPNFDSPHNUFOS-LPJDIUFZSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Agujas (Heptano)
Masa molar 345,524 g/mol
Punto de fusión 132 °C (405 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La himbacina es un pseudoalcaloide policétido piperidínico aislado de la corteza de Himantandra baccata e Himantandra belgraveana (sin. Galbulimima) (Himantandraceae).[2]​ [α]14D = +63 (c, 1.04 en cloroformo). Es un antagonista del receptor muscarínico M4; por esta condición se le utiliza como herramienta para la diferenciación entre sitios de los receptores muscarínicos.[3]​ También actúa como agente antiespasmódico. Su pKa es de 9.3 en una solución al 50% de etanol.

Derivados

 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
Himbelina
C21H33NO2 518-99-0 331.497 Sólido en forma de agujas (éter de petróleo). PF = 100 °C Aislado de Himantandra belgraveana (Himantandraceae)[4]​ [α]18D = +19 (c, 2.4 en cloroformo)
Himgrina
C22H33NO3 1202236-02-9 359.508 Sólido amorfo. Aislado de la corteza de Himantandra belgraveana (Himantandraceae)[5]​
Himgravina
C22H33NO2 6879-75-0 343.508 Sólido en forma de agujas (éter de petróleo) PF = 120 °C Aislado de la corteza de Himantandra baccata e Himantandra belgraveana (Himantandraceae)[6]​ [α]18D = +47 (c, 1.5 en cloroformo); pKa =9.3 (50% EtOH)
Himandravina
C21H33NO2 6879-73-8 331.497 Sólido en forma de agujas (hexano) PF = 119 °C Aislado de Himantandra belgraveana[7]​ [α]18D = +23 (c, 1.89 en cloroformo)

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Brown, R.F.C. et al., Aust. J. Chem., 1956, 9, 283- 287
  3. ↑ Takadoi, M. et al., Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 1169- 1186
  4. ↑ Chackalamannil, S. et al., JOC, 1999, 64, 1932- 1940
  5. ↑ Mander, L.N. et al., Tet. Lett., 2009, 50, 7089- 7092
  6. ↑ Abraham, R.J. et al., Aust. J. Chem., 1961, 14, 64- 68
  7. ↑ Pinhey, J.T. et al., Aust. J. Chem., 1961, 14, 106- 134