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Glutaronitrilo
El glutaronitrilo, también llamado pentanodinitrilo, 1,4-dicianopropano o 1,3-trimetilendinitrilo, es un dinitrilo de fórmula molecular C5H6N2.[2] Propiedades físicas y químicasA temperatura ambiente, el glutaronitrilo es un líquido transparente incoloro o de color amarillo.[3] Tiene una densidad prácticamente igual a la del agua (ρ = 0,995 g/cm³), siendo su punto de ebullición 287 °C y su punto de fusión -29 °C. Es muy soluble en agua, a razón de casi un kg por L; en este sentido, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,72, indica una mayor solubilidad en disolventes polares como el agua que en octanol.[4][5][6] Este dinitrilo es un compuesto higroscópico, químicamente incompatible con oxidantes fuertes.[7] Síntesis y usosEl glutaronitrilo se sintetiza añadiendo 1,3-dicloropropano a una mezcla de cianuro sódico en dimetil sulfóxido previamente calentada a 90 °C; la reacción es exotérmica por lo que la temperatura no debe exceder los 160 °C.[8] Otra ruta de síntesis es la cianometilación por electroreducción de acrilonitrilo con acetonitrilo, obteniéndose glutaronitrilo junto a otros nitrilos como el adiponitrilo. Dicha cianometilación también se ha estudiado utilizando azobenceno-acetonitrilo y fenilsulfonilacetonitrilo-dimetilformamida como fuente del -CH2CN electrogenerado.[9] El glutaronitrilo puede emplearse para la conversión de ácidos carboxílicos en nitrilos —por intercambio entre los grupos -COOH y C≡N— aplicando calor y en presencia de ácidos fosfóricos, sulfúricos o sulfónicos; el equilibrio se desplaza hacia la formación de nitrilos por la ciclación del ácido resultante a la correspondiente imida.[10] Asimismo, este dinitrilo permite sintetizar sales (triflato) de N-Metilnitrilium trifluorometanosulfonato, reactivos útiles en la síntesis de cetiminas y acetonas aromáticas.[11] El glutaronitrilo se ha usado como co-disolvente en nuevos electrolitos para baterías de ion de litio de alta energía y potencia.[12][13] También se ha investigado su incorporación dentro de resinas epoxi DGEBA/MDA como extensor de cadena; aunque, por una parte, este nitrilo aumenta la resistencia frente a impactos, por otra disminuye la temperatura de transición vítrea (Tg) así como la temperatura de deformación térmica.[14] Por otra parte, también se ha propuesto su utilización para la «funcionalización» de polímeros —proceso químico mediante el cual se incorporan grupos funcionales reactivos a una cadena polimérica— con un compuesto policiano que posea dos o más grupos -C≡N; dichos polímeros reducen la histéresis de vulcanizados de caucho empleados en la fabricación de neumáticos.[15] PrecaucionesEl glutaronitrilo es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 112 °C. Al arder puede liberar humos tóxicos conteniendo óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y cianuro de hidrógeno. Es una sustancia tóxica si se ingiere y provoca irritación en piel, ojos y membranas mucosas.[7] Véase tambiénLos siguientes nitrilos son isómeros del glutanonitrilo: Referencias
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