Diciandiamida

 
Diciandiamida
Nombre IUPAC
2-Cianoguanidina
General
Otros nombres DCD
Cianoguanidina
Dicianodiamida
N-cianoguanidina
guanidina-1-carbonitrilo
Fórmula molecular C2H4N4
Identificadores
Número CAS 461-58-5[1]​
ChEBI CHEBI:147423
ChEMBL CHEMBL3183942
ChemSpider 9611
PubChem 10005
UNII M9B1R0C16H
N(C(N)=N)C#N
InChI=InChI=1S/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6)
Key: QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia blanco
Densidad 1400 kg/m³; 1,4 g/cm³
Masa molar 84 082 g/mol
Punto de fusión 209,5 °C (483 K)
Punto de ebullición 252 °C (525 K)
Constante de Henry (kH) 2,25·10−10 atm·m³/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 41,3 g/L
Solubilidad soluble en etilenglicol, DMF y acetona.
log P -0.52
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La diciandiamida, 2-cianoguanidina o simplemente DCD es un nitrilo derivado de la guanidina. Es un dímero de cianamida, a partir del cual se puede preparar. La diciandiamida es un sólido incoloro que es soluble en agua, acetona y alcohol, pero no en disolventes orgánicos no polares.[2]​

Producción y uso

La diciandiamida se crea cuando la ciandiamida de calcio se descompone en el suelo. Se fabrica industrialmente a partir de cianamida, técnicamente de cianamida de calcio por reacción con dióxido de carbono en un medio acuoso en presencia de álcalis. Se producen una variedad de compuestos útiles a partir de diciandiamida, guanidinas y melamina. Por ejemplo, la acetoguanamina y la benzoguanamina se preparan por condensación de cianoguanidina con el nitrilo:[3]​[4]​

En el laboratorio, la síntesis se realiza por dimerizando a partir de una disolución de cianamida tibia utilizando una disolución concentrada de amoníaco:[5]​

La diciandiamida también se usa como fertilizante de liberación de nitrógeno lento. Antiguamente, se usaba como combustible en algunos explosivos. Se utiliza en la industria de los adhesivos como agente de curado para resinas epoxídicas.[2]​

Propiedades

Existen dos formas tautoméricas, que difieren en la protonación y la unión del nitrógeno al que está unido el grupo nitrilo:

La diciandiamida también puede existir en forma de ion híbrido a través de una reacción ácido-base formal entre los nitrógenos:

La pérdida de amoníaco (NH3) de la forma zwitteriónica, seguida de la desprotonación del átomo de nitrógeno central restante, da el anión dicianamino, [N(CN)2]−.

Importancia biológica

La diciandiamida retrasa la nitrificación de compuestos de amonio a nitrato por Nitrosomonas y Nitrobacter[6]​ y, por lo tanto, se usa como un inhibidor de nitrificación en agricultura. En última instancia, la diciandiamida también se descompone a urea en el suelo.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b Thomas Güuthner; Bernd Mertschenk (2006). «Cyanamides». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_139.pub2. 
  3. ↑ H. Deim; G. Matthias; R. A. Wagner (2012). «Amino Resins». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_115.pub2. 
  4. ↑ J. K. Simons; M. R. Saxton (1953). «Benzoguanamine». Organic Syntheses 33: 13. doi:10.15227/orgsyn.033.0013. 
  5. ↑ L. A. Pinck (1950). Audrieth, Ludwig F., ed. Dicyanodiamide (Cyanoguanidine) (en inglés). Inorganic Syntheses (3). McGraw-Hill, Inc. pp. 43-45. 
  6. ↑ alzchem.com. «Wirkung».