Corinantina

 
Corynanthina
Nombre IUPAC
(16β,17α)-17-hydroxy-yohimban-16-carboxylic acid methyl ester
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 483-10-3[1]​
ChEBI 92122
ChEMBL CHEMBL31410
ChemSpider 83744
PubChem 92766
UNII F5Z7C9RK8U
InChI=InChI=1S/C21H26N2O3/c1-26-21(25)19-15-10-17-20-14(13-4-2-3-5-16(13)22-20)8-9-23(17)11-12(15)6-7-18(19)24/h2-5,12,15,17-19,22,24H,6-11H2,1H3/t12-,15-,17-,18-,19-/m0/s1
Key: BLGXFZZNTVWLAY-DKJBZYCGSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 354.44 g/mol g/mol
Punto de fusión 256 °C (529 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Corynanthine, también conocido como rauhimbina , es un alcaloide que se encuentra en las especies de Rauwolfia y Pausinystalia (anteriormente conocido como Corynanthe, géneros de plantas).[2]​[3]​ Se trata de uno de los dos diastereoisómeros de la yohimbina, siendo el otro la rauwolscina.[4]​[5]​ También se relaciona con la ajmalicina.

Corynanthine actúa como un receptor adrenérgico alfa 1 y receptor adrenérgico alfa 2 antagonista con aproximadamente 10 veces la selectividad para el sitio anterior sobre el último.[4]​[5]​ Esto está en contraste con la yohimbina y la rauwolscina que tiene alrededor de 30 veces mayor afinidad por α 2 -adrenérgico sobre α 1 -adrenérgico.[4]​[5]​ Como resultado, corynanthine no es un estimulante (o un afrodisíaco para el caso), sino un depresor , y probablemente juega un papel en las propiedades antihipertensivos de los extractos de Rauwolfia. Al igual que la yohimbina y rauwolscina, corynanthine También ha demostrado que posee alguna actividad en los receptores de la serotonina.[6]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ PHILLIPS DD, CHADHA MS (septiembre de 1955). «The alkaloids of Rauwolfia serpentina Benth». Journal of the American Pharmaceutical Association. American Pharmaceutical Association 44 (9): 553-67. PMID 13251932. 
  3. ↑ «Alkaloids from Rauvolfia canescens; Pharmaceutical Biology - 39(3):Pages 239-240 - Informa Healthcare». 
  4. ↑ a b c Shepperson NB, Duval N, Massingham R, Langer SZ (noviembre de 1981). «Pre- and postsynaptic alpha adrenoceptor selectivity studies with yohimbine and its two diastereoisomers rauwolscine and corynanthine in the anesthetized dog». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 219 (2): 540-6. PMID 6270312. 
  5. ↑ a b c Doxey JC, Lane AC, Roach AG, Virdee NK (febrero de 1984). «Comparison of the alpha-adrenoceptor antagonist profiles of idazoxan (RX 781094), yohimbine, rauwolscine and corynanthine». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 325 (2): 136-44. PMID 6144048. 
  6. ↑ Feuerstein TJ, Hertting G, Jackisch R (mayo de 1985). «Endogenous noradrenaline as modulator of hippocampal serotonin (5-HT)-release. Dual effects of yohimbine, rauwolscine and corynanthine as alpha-adrenoceptor antagonists and 5-HT-receptor agonists». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 329 (3): 216-21. PMID 2991775.