Amentoflavona

 
Amentoflavona
Nombre IUPAC
8-[5-(5,7-Dihydroxy-4-oxo-chromen-2-yl)-2-hydroxy-phenyl]-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
General
Otros nombres Didemethyl-ginkgetin
3′,8′′-Biapigenin
Fórmula molecular C30H18O10 
Identificadores
Número CAS 1617-53-4[1]​
ChEBI 2631
ChEMBL 63354
ChemSpider 4444919
PubChem 5281600
UNII 9I1VC79L77
KEGG C10018
O=C1\C=C(/Oc2cc(O)cc(O)c12)c6cc(c5c(O)cc(O)c3c5O/C(=C\C3=O)c4ccc(O)cc4)c(O)cc6
InChI=1S/C30H18O10/c31-15-4-1-13(2-5-15)24-12-23(38)29-21(36)10-20(35)27(30(29)40-24)17-7-14(3-6-18(17)33)25-11-22(37)28-19(34)8-16(32)9-26(28)39-25/h1-12,31-36H
Key: YUSWMAULDXZHPY-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 538,089997 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Amentoflavona es un biflavonoide (bis-apigenina) constitutivo de un número de plantas, incluyendo Ginkgo biloba, Chamaecyparis obtusa, Hypericum perforatum)[2]​ y Xerophyta plicata.[3]​

Amentoflavona puede interactuar con muchos medicamentos por ser un potente inhibidor de CYP3A4 y CYP2C9, que son las enzimas responsables del metabolismo de algunos fármacos en el organismo.[4]​ También es un inhibidor de la catepsina B humana.[2]​

Amentoflavona tiene una variedad de actividades in vitro, incluyendo actividad antimalárica,[5]​ actividad contra el cáncer (que puede, al menos en parte, ser mediada por su inhibición de la sintasa de ácidos grasos ),[6]​[7]​[8]​ y afinidades por los receptores opioides (como un antagonista)[9]​ y por el sitio alostérico (benzodiazepina) en el receptor GABAA como modulador alostérico negativo.[10]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b Pan X, Tan N, Zeng G, Zhang Y, Jia R (octubre de 2005). «Amentoflavone and its derivatives as novel natural inhibitors of human Cathepsin B». Bioorg. Med. Chem. 13 (20): 5819-25. PMID 16084098. doi:10.1016/j.bmc.2005.05.071. 
  3. ↑ Williams, Christine A.; Harborne, Jeffrey B.; Tomas-Barberan A., Francisco (1987). «Biflavonoids in the primitive monocots Isophysis tasmanica and Xerophyta plicata». Phytochemistry 26 (9): 2553. doi:10.1016/S0031-9422(00)83875-3. 
  4. ↑ Kimura, Y; Ito, H; Ohnishi, R; Hatano, T (enero de 2010). «Inhibitory effects of polyphenols on human cytochrome P450 3A4 and 2C9 activity». Food Chemistry Toxicology 48 (1): 429-35. PMID 19883715. doi:10.1016/j.fct.2009.10.041. 
  5. ↑ «Inhibitors of Plasmodium falciparum M1- Family Alanyl Aminopeptidase (M1AAP)». 
  6. ↑ Lee, JS; Lee, MS; Oh, WK; Sul, JY (August 2009). «Fatty acid synthase inhibition by amentoflavone induces apoptosis and antiproliferation in human breast cancer cells» (PDF). Biological & Pharmaceutical Bulletin 32 (8): 1427-1432. PMID 19652385. doi:10.1248/bpb.32.1427. 
  7. ↑ Wilsky, S; Sobotta, K; Wiesener, N; Pilas, J; Althof, N; Munder, T; Wutzler, P; Henke, A (febrero de 2012). «Inhibition of fatty acid synthase by amentoflavone reduces coxsackievirus B3 replication». Archives of Virology 157 (2): 259-269. PMID 22075919. doi:10.1007/s00705-011-1164-z. 
  8. ↑ Lee, JS; Sul, JY; Park, JB; Lee, MS; Cha, EY; Song, IS; Kim, JR; Chang, ES (mayo de 2013). «Fatty Acid Synthase Inhibition by Amentoflavone Suppresses HER2/neu(erbB2) Oncogene in SKBR3 Human Breast Cancer Cells». Phytotherapy Research 27 (5): 713-720. PMID 22767439. doi:10.1002/ptr.4778. 
  9. ↑ Katavic PL, Lamb K, Navarro H, Prisinzano TE. (agosto de 2007). «Flavonoids as opioid receptor ligands: identification and preliminary structure-activity relationships». J Nat Prod. 70 (8): 1278-82. PMC 2265593. PMID 17685652. doi:10.1021/np070194x. 
  10. ↑ Hanrahan, JR; Chebib, M; Davucheron, NL; Hall, BJ; Johnston, GA (2003). «Semisynthetic preparation of amentoflavone: A negative modulator at GABA(A) receptors». Bioorganic & medicinal chemistry letters 13 (14): 2281-4. PMID 12824018.