Acetoína

 
Acetoína
Nombre IUPAC
3-Hydroxibutanona
General
Otros nombres Acetil metil carbinol
Acetilmetilcarbinol
Fórmula molecular C4H8O2
Identificadores
Número CAS 513-86-0[1]​
ChEBI 15688
ChEMBL CHEMBL3561873
ChemSpider 21105851
UNII BG4D34CO2H
KEGG C00466 C01769, C00466
InChI=InChI=1S/C4H8O2/c1-3(5)4(2)6/h3,5H,1-2H3
Key: ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia líquido incoloro
Densidad 1012 kg/m³; 1,012 g/cm³
Masa molar 88,11 g/mol
Punto de fusión 288 K (15 °C)
Punto de ebullición 421 K (148 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La acetoína (denominado también 3-hidroxibutanona) es un compuesto orgánico producido de forma natural por las levaduras del género Saccharomyces durante la fermentación alcohólica.[2]​ Interviene en el buqué del vino (mediante la acción de la Saccharomyces cerevisiae), pero también, y sobre todo, como precursor en la biosíntesis del 2,3-butanodiol y el diacetilo. Forma parte del buqué característico de las bebidas alcohólicas. Es un líquido con un ligero olor a mantequilla o almendras.[3]​

Síntesis

Se sintetiza de forma natural en la fermentación alcohólica producida por levaduras Saccharomyces.[2]​ Una molécula de acetoína se forma por la descarboxilación de dos moléculas de ácido pirúvico.

Funciones

La acetoina es una molécula que se emplea como almacén natural de energía en las funciones metabólicas de algunas bacterias fermentativas. La acetoína se sintetiza mediante la descarboxilación de la alfa-acetolactato, un precursor común en la biosíntesis de algunos aminoácidos ramificados. Debido a su naturaleza, la producción y excreción de acetoína durante el crecimiento exponencial previene la sobre-acidificación del citoplasma así como del medio envolvente que resulta de la acumulación de productos metabólicos ácidos como puede ser los acetatos y los citratos. Una vez que las moléculas de mayor número de carbonos se han extinguido en el metabolismo, y los cultivos han entrado en una fase estacionaria, la acetoína se emplea como alimento capaz de mantener la densidad de cepas estacionaria.[4]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b Claude Flanzy, (2003), Enología: fundamentos científicos y tecnológicos, Madrid, Mundi-Prensa libros, 2.ª Ed., págs. 288-290
  3. ↑ Manuel María López Alejandre, (2007), Viticultura, enología y cata para aficionados, Mundi-Prensa Libros, Madrid, pág. 198
  4. ↑ Xiao, Z. and Xu, P. (2007). «Acetoin metabolism in bacteria». Crit Rev Microbiol. 33 (2): 127-140. PMID 17558661. doi:10.1080/10408410701364604. 

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