Diacetilo

 
Diacetil
Nombre IUPAC
Butanodiona
General
Otros nombres Diacetilo
Biacetilo
Dimetil Dicetona
2,3-Dicetobutano
Fórmula semidesarrollada C4H6O2
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 431-03-8[1]​
ChEBI 16583
ChEMBL CHEMBL365809
ChemSpider 630
PubChem 650
UNII K324J5K4HM
KEGG C00741
InChI=InChI=1S/C4H6O2/c1-3(5)4(2)6/h1-2H3
Key: QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 990, kg/m³; 0,99 g/cm³
Masa molar 86.0892 g/mol g/mol
Punto de fusión 275 K (2 °C)
Punto de ebullición 354 K (81 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El diacetilo (IUPAC nombre sistemático: butanodiona) es un producto químico natural procedente de la fermentación. Se emplea como saborizante químico artificial en ciertos alimentos y está presente en los sabores artificiales a mantequilla, se trata de un ingrediente común en las margarinas, shortenings y algunos aceites culinarios y en aerosol, se emplea frecuentemente en la cocina comercial.

Salud

Al ser sometido al calor los alimentos que poseen esta sustancia durante la cocción en el procesamiento industrial, estos ingredientes liberan vapores que pueden poner a los trabajadores en peligro de desarrollar la debilitante y potencialmente fatal enfermedad pulmonar denominada bronquiolitis obliterante.[2]​[3]​

Aplicaciones

Productos alimenticios

El diacetilo y la acetoína son dos compuestos que dan un sabor mantecoso característico. Debido a esto, los fabricantes del aromatizante de mantequilla artificial, margarinas o similares suelen añadir diacetilo y acetoína para lograr el producto final con un sabor a mantequilla, ya que de otro modo resultaría relativamente insípido.[4]​

En bebidas alcohólicas

A niveles altos, el diacetilo contribuye a aportar un sabor a caramelo y/o mantecoso. En algunos tipos de cerveza (por ejemplo, en la mayoría de las producidas en las islas británicas, como la Indian Pale Ale), la presencia del diacetil puede ser aceptable o deseable a niveles bajos o moderados. En otros tipos de cerveza, su presencia se considera un defecto o algo indeseable.[5]​

El diacetilo es producido durante la fermentación cuando la levadura produce acetolactato. Éste escapa de la célula y es espontáneamente descarboxilado en diacetilo. La levadura entonces absorbe el diacetilo y reduce los grupos de cetona para formar acetoına y 2,3-butanodiol, compuestos relativamente insípidos.

Cigarros electrónicos

Una publicación del 2014 encontró que el diacetil estaba presente en muchos líquidos (para cigarros electrónicos) de sabores dulces. Según esa investigación, el diacetilo está aprobado para uso alimentario, pero se asocia con enfermedades respiratorias si se inhala. El estudio concluyó que el diacetil es un riesgo evitable en los líquidos para cigarrillos electrónicos y la industria debería tomar medidas para eliminar su uso sin limitar la disponibilidad de sabores.[6]​ Estudios recientes demuestran que la proporción de diacetilo es muy inferior a la de los cigarrillos convencionales

Otros

1-hexanol y diacetil son inhibidores potentes de las neuronas sensibles al CO2 de la mosca de la fruta Drosophila melanogaster y del mosquito Culex, un vector de varias enfermedades mortales.[7]​ Las moscas de la fruta tiende a evitar el CO2, pero el CO2 exhalado es el mayor atractor para el mosquito Culex.[8]​

Véase también

Este artículo o sección necesita referencias que aparezcan en una publicación acreditada.
Busca fuentes: «Diacetilo» – noticias · libros · académico · imágenes
Este aviso fue puesto el 17 de febrero de 2014.
  • Bronquiolitis obliterante

Uno de los ingredientes que contienen las palomitas con sabor a mantequilla aumenta el riesgo de padecer alzhéimer, según revela un nuevo estudio de la Universidad de Minessota (EE. UU.). Se trata del diacetilo, una sustancia que, además de dar sabor a las palomitas que se cocinan en microondas, se encuentra presente en las margarinas, así como en algunos snacks y caramelos. Según explican Robert Vicen y sus colegas en el último número de la revista Chemical Research in Toxicology, el diacetilo tiene una estructura molecular muy parecida a la sustancia que hace que las proteínas beta-amiloides precipiten en el cerebro y formen las placas causantes de la enfermedad de Alzheimer. De acuerdo con los investigadores, esto explica por qué los experimentos muestran que el diacetilo acelera la aparición de esta enfermedad neurodegenerativa.

Por si fuera poco, experimentos en el laboratorio muestran que, además de favorecer la formación de placas beta-amiloides, esta sustancia atraviesa con facilidad la barrera hematoencefálica que protege al cerebro de sustancias peligrosas, por qué la exposición crónica a esta sustancia, sobre todo en trabajadores que la utilizan a diario durante la fabricación de productos en la industria alimentaria, puede causar a largo plazo toxicidad neurológica. Recogido de la revista Muy Interesante.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ CBS News: Jury Gives Popcorn Worker $20M: Missouri Man Says Butter Flavor Vapor Ruined His Lungs
  3. ↑ International Flavors and Fragrances SEC Annual Report Form 10K: Item 1: Legal Proceedings. Filed August 5, 2005.
  4. ↑ Pavia et al. Introduction to Organic Laboratory Techniques (4th edición). ISBN 978-0-495-28069-9. 
  5. ↑ Beer Judge Certification Program style guidelines
  6. ↑ Farsalinos, Konstantinos (1 de septiembre de 2014). «Evaluation of electronic cigarette liquids and aerosol for the presence of selected inhalation toxins». Nicotine Tob Res. online. doi:10.1093/ntr/ntu176. Archivado desde el original el 2 de abril de 2015. Consultado el 1 de abril de 2015. 
  7. ↑ Discovery Of Natural Odors Could Help Develop Mosquito Repellents
  8. ↑ Turner et al. (2011). «Ultra-prolonged activation of CO2-sensing neurons disorients mosquitoes». Nature 474: 87-91. doi:10.1038/nature10081. 

Enlaces externos