2-Pirona

2-Piranona, α-Pirona
[1]​
Nombre IUPAC
Piran-2-ona
General
Fórmula semidesarrollada	C5H4O2
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	504-31-4[2]​
ChEBI	37965
ChEMBL	CHEMBL1934663
ChemSpider	61462
PubChem	68154
UNII	8WW45I202V
InChI InChI=InChI=1S/C5H4O2/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1-4H Key: ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1,197 kg/m³; 0,001197 g/cm³
Masa molar	96,08 g/mol
Punto de fusión	153/−154 °C (426/119 K)
Índice de refracción (nD)	1,5298
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La 2-pirona (α-pirona o piran-2-ona) es un compuesto insaturado heterocíclico. Puede ser considerado químicamente como un derivado del pirano o una lactona insaturada de cinco carbonos. Es utilizada en síntesis orgánica como precursor de diversos compuestos.

Síntesis

Las 2-pironas se pueden sintetizar por diversos métodos:

• Por descarboxilación del ácido cumálico, sintetizado a partir del tratamiento del ácido málico en ácido sulfúrico caliente:[3]​

• Por condensación de alquinil cetonas con aniones del malonato de etilo:[4]​

• Por una reacción de Prins entre el ácido buten-3-enoico con lactonización subsecuente, en donde primero se obtiene 5,6-dihidro-2-pirona. Esta es bromada con NBS en posición alílica, para después eliminar ácido bromhídrico:[5]​

• Por esterificación de un 1,3-cetoaldehído en su forma de enol con un ácido dietoxifosfinilalcanoico. En el paso final se produce un cierre de anillo por una reacción de Horner-Wadsworth-Emmons intramolecular.[6]​

Reacciones

Halogenación

La bromación se lleva a cabo por sustitución electrófila aromática en la posición 3 utilizando bromo y tetracloruro de carbono como solvente:[7]​

Nitración

La nitración de la 2-pirona se lleva a cabo en la posición 5 utilizando tetrafluoroborato de nitroilo en presencia de nitrometano:[8]​

Amonólisis

La 2-pirona reacciona con amoniaco acuoso para productir 2-piridinona:[9]​

Reacciones pericíclicas

La 2-pirona puede reaccionar con un dienófilo para dar un aducto Diels-Alder en el cual, por extrusión de bióxido de carbono se pueden formar derivados del benceno (Con alquinos) o del ciclohexeno.[10]​

Se han reportado cicloadiciones intramoleculares durante la síntesis de vitaminas D.[11]​

Alquilaciones y acilaciones

La síntesis de Gogte es un método de alquilación y acilación de 2-pironas, en donde se utilizan halogenuros de acilo en presencia de piridina.[12]​

Presencia en la naturaleza

El sistema 2-pirona está presente en los bufanólidos y las kavalactonas.

Referencias

1. 2H-Pyran-2-one at Sigma-Aldrich
2. Número CAS
3. Wiley, R. H. and Smith, N. R., Org. Synth., Coll. Vol. IV, 1963, 201.
4. Anker, R. M. and Cook, A. H., J. Chem. Soc, 1945, 311.
5. Nakagawa, M., Saegusa, J., Tonozuka, M., Obi, M., Kiuchi, M., Hino, T., and Ban, Y., Org, Synth., Coll. Vol. VI, 1988, 462.
6. Stetter, H. and Kogelnik, H.-J., Synthesis, 1986, 140.
7. Pirkle, W. H. and Dines, M., J. Org. Chem., 1969, 34, 2239.
8. Pirkle, W. H. and Dines, M., J. Heterocycl. Chem., 1969, 6, 313.
9. Collie, J. N. and Wilsmore, N. T. M., J. Chem. Soc, 1896, 293.
10. Woodard BT, Posner G H. "Recent Advances in Diels-Alder Cycloadditions Using 2-Pyrones." Advances in Cycloaddition. 1999, 5, 47-83.
11. Cheon-Gyu Cho, Gary H. Posner (1998). «Asymmetric Intramolecular Diels-Alder Cycloadditions of 2-Pyrone-3-carboxylates and synthesis of vitamin D ₃. A ring phosphine oxide.». Bull.Korean Chem. Soc. 19 (9): 957-961. 
12. C. R. Gogte, Proc. Indian Acad. Sci. 7A, 214 (1938)

• Datos: Q209475
• Multimedia: 2-Pyrone / Q209475