Ácido metilfosfónico

Ácido metilfosfónico
Nombre IUPAC
Ácido metilfosfónico
General
Fórmula semidesarrollada	CH3P(O)(OH)2
Fórmula molecular	CH5O3P
Identificadores
Número CAS	993-13-5[1]​
ChEBI	CHEBI:45129
ChEMBL	CHEMBL122938
ChemSpider	13220
PubChem	13818
InChI InChI=InChI=1S/CH5O3P/c1-5(2,3)4/h1H3,(H2,2,3,4) Key: YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	blanco
Masa molar	9602 g/mol
Punto de fusión	105 °C (378 K)
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido metilfosfónico es un compuesto organofosforado con la fórmula química CH₃P(O)(OH)₂. El átomo central de fósforo es tetraédrico y está unido a un grupo metilo y dos grupos OH por enlaces simples y a un oxígeno por un doble enlace. El ácido metilfosfónico es un sólido blanco, no volátil, poco soluble en disolventes orgánicos, pero soluble en agua y alcoholes comunes.[2]​

Preparación

El ácido metilfosfónico se puede preparar mediante la reacción de Michaelis-Arbuzov a partir del trietilfosfito:[3]​

${\displaystyle {\rm {CH_{3}Cl+P(OC_{2}H_{5})_{3}\rightarrow CH_{3}P(O)(OC_{2}H_{5})_{2}+C_{2}H_{5}Cl}}}$

El dialquilfosfonato se trata luego con clorotrimetilsilano:

${\displaystyle {\rm {CH_{3}P(O)(OC_{2}H_{5})_{2}+2\ Me_{3}SiCl\rightarrow CH_{3}P(O)(OSiMe_{3})_{2}+2\ C_{2}H_{5}Cl}}}$

El siloxifosfinato se hidroliza a continuación:

${\displaystyle {\rm {CH_{3}P(O)(OSiMe_{3})_{2}+2\ H_{2}O\rightarrow CH_{3}P(O)(OH)_{2}+2\ HOSiMe_{3}}}}$

Referencias

1. Número CAS
2. «methylphosphonic acid - Compound Summary». NCBI. Consultado el 12 de diciembre de 2013. 
3. Katritzky, Pilarski, Alan, Boguslaw. «A One-Pot Procedure For the Preparation of Phosphonic Acids From Alkyl Halides». Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2015. Consultado el 12 de diciembre de 2013. 

• Datos: Q15634110