Fosfito de trietilo

Fosfito de trietilo
Nombre IUPAC
Fosfito de trietilo[1]​
General
Otros nombres	Trietil fosfito; Trietoxifosfina.
Fórmula semidesarrollada	P(OC2H5)3
Fórmula molecular	C6H15O3P
Identificadores
Número CAS	122-52-1[2]​
ChEMBL	CHEMBL3186349
ChemSpider	28956
PubChem	31215
UNII	6B2R04S55G
InChI InChI=InChI=1S/C6H15O3P/c1-4-7-10(8-5-2)9-6-3/h4-6H2,1-3H3 Key: BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	incoloro
Densidad	969 kg/m³; 0,969 g/cm³
Masa molar	166 157 g/mol
Punto de fusión	−70 °C (203 K)
Punto de ebullición	156 °C (429 K)
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El fosfito de trietilo o trietilfosfito es un compuesto organofosforado con la fórmula P(OCH₂CH₃)₃, a menudo abreviado como P(OEt)₃. Es un líquido incoloro con un olor muy picante. Se utiliza como ligando en química organometálica y como reactivo en síntesis orgánica. La molécula presenta un centro piramidal de fósforo (III) unido a tres grupos etóxido.

Síntesis y reactividad

El fosfito de trietilo se prepara a partir de tricloruro de fósforo en presencia de una base, típicamente una amina terciaria:[3]​

${\displaystyle {\rm {3\ CH_{3}CH_{2}OH+PCl_{3}+R_{3}N\rightarrow P(OCH_{2}CH_{3})_{3}+3\ R_{3}NH^{+}Cl^{-}}}}$

En ausencia de una base, produce dietilfosfito. El trietilfosfito es susceptible a la oxidación a fosfato de trietilo.

Química de coordinación

Como ligando, el fosfito de trietilo tiene un ángulo cónico más pequeño y mejores propiedades de aceptación con respecto a la trietilfosfina. En química de coordinación y catálisis homogénea, el trietilfosfito se usa como ligando blando. Sus complejos son generalmente lipofílicos y reacciona con metales en estados de baja oxidación. Los ejemplos incluyen los complejos incoloros FeH₂(P(OEt)₃)₄ y Ni(P(OEt)₃)₄ (p.f. = 187 °C).[4]​

Referencias

1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 931. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
2. Número CAS
3. Ford-Moore, A. H.; Perry, B. J. (1951). «Triethyl Phosphite». Org. Synth. 31: 111. doi:10.15227/orgsyn.031.0111. 
4. Ittel, Steven D. (1990). «Complexes of Nickel(0)». Inorganic Syntheses 28: 98-104. ISBN 978-0-470-13259-3. doi:10.1002/9780470132593.ch26. 

• Datos: Q414714
• Multimedia: Triethylphosphite / Q414714