Ácido metilarsónico

 
Ácido metilarsónico
Nombre IUPAC
Ácido metilarsónico
General
Otros nombres Monometilarsonato.
Fórmula semidesarrollada (CH3)As(=O)(OH)2
Fórmula molecular CH5AsO3
Identificadores
Número CAS 124-58-3[1]​
ChEMBL CHEMBL1743208
ChemSpider 8604
PubChem 8948
UNII J37VJ5709S
C[As](=O)(O)O
InChI=1S/CH5AsO3/c1-2(3,4)5/h1H3,(H2,3,4,5)
Key: QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia blanco
Masa molar 139,97 g/mol
Punto de fusión 160 °C (433 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido metilarsónico es un compuesto de organoarsénico con la fórmula (CH3)AsO3H2. Es un sólido incoloro y soluble en agua. Las sales de este compuesto, por ejemplo, el metilarsonato disódico, se han utilizado ampliamente como herbicidas y fungicidas en el cultivo de algodón y arroz.[2]​

Reactividad química y síntesis

Cerca del pH fisiológico, el ácido metanarsónico se convierte en sus bases conjugadas, los metilarsonatos, entre los que se incluyen CH3AsO3H− y CH
3AsO2−
3.

La reacción del ácido arsenioso con yoduro de metilo produce ácido metilarsónico. Esta conversión, de importancia histórica, se denomina reacción de Meyer:[3]​

As(OH)3 + CH3I + NaOH → CH3AsO(OH)2 + NaI + H2O

El aspecto novedoso de la reacción en ese momento fue que la alquilación ocurre en el arsénico, lo que conduce a la oxidación del arsénico desde el estado de oxidación +3 a +5.

Se cree que la biometilación de los compuestos de arsénico comienza con la formación de metanoarsonatos o metilarsonatos. Por lo tanto, los compuestos de arsénico trivalentes se metilan para dar metanoarsonato. La S-adenosil metionina es el donante de metilo. Los metanoarsonatos son los precursores de los cacodilatos, nuevamente por el ciclo de reducción (a ácido metilarsonoso) seguido de una segunda metilación.[4]​

Bibliografía

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Grund, S. C.; Hanusch, K.; Wolf, H. U. "Arsenic and Arsenic Compounds". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a03_113.pub2. 
  3. ↑ G. Meyer (1883). «Ueber einige anomale Reaktionen». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 13: 1439-1443. doi:10.1002/cber.188301601316. 
  4. ↑ Styblo, M.; Del Razo, L. M.; Vega, L.; Germolec, D. R.; LeCluyse, E. L.; Hamilton, G. A.; Reed, W.; Wang, C.; Cullen, W. R.; Thomas, D. J. (2000). «Comparative toxicity of trivalent and pentavalent inorganic and methylated arsenicals in rat and human cells». Archives of Toxicology 74: 289-299. doi:10.1007/s002040000134.