Ácido cacodílico

 
Ácido cacodílico
Nombre IUPAC
Ácido dimetilarsínico
General
Otros nombres Ácido dimetilarsénico, ácido cacodílico, óxido de hidroxidimetilarsina, dimetilarsinato, arsecodilo.
Fórmula semidesarrollada (CH3)2As(=O)(OH)
Fórmula molecular C2H7AsO2
Identificadores
Número CAS 75-60-5[1]​
ChEBI 48765
ChEMBL CHEMBL1231644
ChemSpider 2418
DrugBank DB02994
PubChem 2513
KEGG C07308
C[As](C)(=O)O
InChI=1S/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3,(H,4,5)
Key: OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 137,99738 g/mol
Punto de fusión 195 °C (468 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido cacodílico o ácido dimetilarsínico es un compuesto de organoarsénico con la fórmula (CH3)2AsO2H. Con la fórmula R2As(O)OH, es el más simple de los ácidos arsínicos. Es un sólido incoloro soluble en agua.

La neutralización del ácido cacodílico con una base produce sales de cacodilato, por ejemplo, el cacodilato de sodio. Son potentes herbicidas y tanto el ácido cacodílico como sus sales fueron incorporados a herbicidas por una gran variedad de fabricantes bajo numerosas marcas comerciales. APC Holdings Corp. vendió ácido cacodílico y sus sales bajo la marca Phytar.[2]​ La variedad Phytar 560G, una mezcla de ácido cacodílico y cacodilato de sodio, se utilizó durante la Guerra de Vietnam como defoliante bajo el nombre de «Agent Blue»[3]​ entre otros muchos herbicidas arco iris.

El ácido cacodílico/cacodilato de sodio también es un agente tampón en la preparación y fijación de muestras biológicas para microscopía electrónica y en cristalografía de proteínas.

Reactividad química

El ácido cacodílico es un ácido débil con un pKa de alrededor de 6,25.[4]​

El ácido cacodílico se puede reducir a dimetilarsina, que es un intermedio versátil para la síntesis de otros compuestos organoarsénicos:[5]​[6]​

(CH
3)
2AsO
2H + 2 Zn + 4 HCl → (CH
3)
2AsH + 2 ZnCl
2 + 2 H
2O
(CH
3)
2AsO
2H + SO
2 + HI → (CH
3)
2AsI + SO
3 + H
2O

Bibliografía

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Stanley A. Greene (2005). Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew. p. 132. ISBN 978-0-8155-1903-4. 
  3. ↑ Committee to Review the Health Effects in Vietnam Veterans of Exposure to Herbicides; Institute of Medicine (1994). Veterans and Agent Orange: Health Effects of Herbicides Used in Vietnam. National Academies Press. pp. 89-90. ISBN 978-0-309-55619-4. 
  4. ↑ ((Shin, T.-W.)), ((Kim, K.)), ((Lee, I.-J.)) (April 1997). «Spectrophotometric determination of the acid dissociation constants for cacodylic acid and p-Nitrophenol at elevated temperatures». Journal of Solution Chemistry 26 (4): 379-390. ISSN 0095-9782. doi:10.1007/BF02767677. 
  5. ↑ Feltham, R. D.; Kasenally, A.; Nyholm, R. S. (1967). «A New Synthesis of Di- and Tri-Tertiary Arsines». Journal of Organometallic Chemistry 7 (2): 285-288. doi:10.1016/S0022-328X(00)91079-9. 
  6. ↑ Burrows, G. J. and Turner, E. E., "A New Type of Compound containing Arsenic", Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383