Vinburnin

Strukturformel
Strukturformel des (all-S)-(–)-Isomers
Allgemeines
Freiname Vinburnin
Andere Namen
  • L-Eburnamonin
  • (all-S)-13a-Ethyl-2,3,4a1,5,6,13a-hexahydro-1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-de]-[1,5]naphthyridin-12-on
  • (–)-Vincamon
  • Vincamon
  • (–)-Eburnamonin
  • (–)-cis-Eburnamonin
Summenformel C19H22N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4880-88-0
EG-Nummer 225-490-5
ECHA-InfoCard 100.023.172
PubChem 71203
DrugBank DB13793
Wikidata Q2526386
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C04AX17

Wirkstoffklasse

peripherer Vasodilator

Eigenschaften
Molare Masse 294,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

168–170 °C bzw. 177–178 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 373
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vinburnin [auch L-Eburnamonin bzw. (–)-Eburnamonin] ist ein Stoff aus der Gruppe der Vincaalkaloide.

Vorkommen

Kleines Immergrün (Vinca minor)

Es entsteht durch saure Hydrolyse aus Vincamin, dem Hauptalkaloid des Kleinen Immergrün (Vinca minor). Das Enantiomer (+)-Eburnamonin kommt genuin in Hunteria eburnea, ebenfalls einer Pflanze aus der Familie der Hundsgiftgewächse, die racemische Form (±)-Eburnamonin in Vinca minor vor.[1][3]

Wirkung

Vinburnin gehört zur Gruppe der peripher gefäßerweiternden Stoffe und soll die zerebrale Durchblutung und den zerebralen Stoffwechsel positiv beeinflussen. Dementsprechend ist Vinburnin Bestandteil von Arzneimitteln zur Behandlung zerebraler Durchblutungsstörungen und Hirnleistungsstörungen, wie z. B. leichte altersbedingte Hirnminderleistung [Handelsname: Cervoxan (F, E)]. In Deutschland, Österreich und der Schweiz wird die Substanz nicht als Arzneistoff verwendet. In etlichen anderen europäischen Ländern sind derartige Fertigarzneimittel inzwischen vom Markt genommen worden.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 13. Auflage. 2006, S. 615.
  2. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (3α,16α)-eburnamenin-14(15H)-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Juli 2020.
  3. ↑ Manfred Hesse: Alkaloide: Fluch oder Segen der Natur? In: Helvetica Chimica Acta, 2000, ISBN 3-906390-19-5, S. 196.
  4. ↑ ABDA-Datenbank; abgerufen im Mai 2009.