Vincamin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Vincamin
Andere Namen
  • Vincaminsäuremethylester
  • (+)-Vincamin
  • (+)-cis-Vincamin
  • (41S,12S,13aS)-13a-Ethyl-12-hydroxy-2,3,41,5,6,12,13,13a-octahydro-1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij][1,5]naphthyridin-12-carbonsäuremethylester
Summenformel C21H26N2O3
Kurzbeschreibung

gelbe Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1617-90-9
EG-Nummer 216-576-3
ECHA-InfoCard 100.015.070
PubChem 15376
ChemSpider 14635
DrugBank DB13374
Wikidata Q416225
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C04AX07

Wirkstoffklasse

Peripherer Vasodilator

Eigenschaften
Molare Masse 354,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

232 °C[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

1200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vincamin ist eine Verbindung aus der Naturstoffgruppe der Alkaloide. Es wird als Arzneistoff verwendet und ist auch synthetisch herstellbar.

Vorkommen

Kleines Immergrün

Mit einem Anteil von 25 bis 65 % am Gesamtalkaloidgehalt ist Vincamin das Hauptalkaloid des Kleinen Immergrüns.

Analytik

Zur sicheren qualitativen und quantitativen Bestimmung des Vincamins werden nach adäquater Probenvorbereitung chromatographische Verfahren eingesetzt, wie die Dünnschichtchromatographie (DC), Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) oder Gaschromatographie (GC), auch in Kopplung mit der Massenspektrometrie.[3][4] Die genannten analytischen Verfahren werden auch bei Untersuchungen zum Metabolismus des Vincamins genutzt.[5]

Pharmakologische Eigenschaften

Vincamin soll den Hirnstoffwechsel günstig beeinflussen, indem es im Gehirn die Durchblutung verbessert sowie die Sauerstoffaufnahme und Glucosebereitstellung erhöht.[1]

Vincamin durchdringt die Blut-Hirn-Schranke und weist eine starke Bindungsneigung zu den Hirngewebsproteinen auf. Die Bindung an Plasmaproteine liegt bei 30 %. Die Eliminationshalbwertszeit beträgt circa 6 Stunden.[6]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

Vincamin wird eingesetzt bei zerebralen Durchblutungsstörungen und Hirnleistungsstörungen (leichte altersbedingte Hirnminderleistung), Durchblutungsstörungen am Auge und Innenohr, Morbus Menière.[1] Ein therapeutischer Nutzen bei Hirnleistungsstörungen gilt als unzureichend belegt.

Nebenwirkungen

Als Nebenwirkungen werden unter anderem gastrointestinale Störungen, Blutdruckabfall, Herzrhythmusstörungen, Unruhe und Mundtrockenheit angegeben.

Sonstige Informationen

Vincaminhaltige Fertigarzneimittel (Pervincamin retard u. a.) sind in Deutschland seit 2005 nicht mehr im Markt, bedingt durch das Erlöschen der fiktiven Zulassung. In der Schweiz war Vivamin als Oxygeron im Markt.

Vincamin ist ein Monoterpen-Indolalkaloid vom Eburnamin-Typ. Es gehört neben Vincristin, Vinblastin und Vindolin zu den Vincaalkaloiden.

Vincamin ist Ausgangsstoff für die Synthese des Vinpocetin.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier, 2004, ISBN 3-8274-1481-4.
  2. ↑ a b c d Datenblatt Vincamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  3. ↑ R. Na, L. Jiajia, Y. Dongliang, P. Yingzi, H. Juan, L. Xiong, Z. Nana, Z. Jing, L. Yitian: Indentification of vincamine indole alkaloids producing endophytic fungi isolated from Nerium indicum, Apocynaceae. In: Microbiol Res., 192, Nov 2016, S. 114–121, Review. PMID 27664729.
  4. ↑ A. Akhgari, I. Laakso, T. Seppänen-Laakso, T. Yrjönen, H. Vuorela, K. M. Oksman-Caldentey, H. Rischer: Determination of terpenoid indole alkaloids in hairy roots of Rhazya stricta (Apocynaceae) by GC-MS. In: Phytochem Anal., 26(5), Sep-Okt 2015, S. 331–338. PMID 26095837.
  5. ↑ V. Viganò, S. Paracchini, G. Piacenza, E. Pesce: Metabolism of vincamine in the rat. In: Farmaco Sci., 33(8), Aug 1978, S. 583–594. Italian. PMID 744256.
  6. ↑ Fachinformation Oxygeron (Drossapharm), Stand Mai 2006.