Vanadylacetylacetonat

Strukturformel
Strukturformel von Vanadylacetylacetonat
Allgemeines
Name Vanadylacetylacetonat
Andere Namen
  • VO(acac)2
  • Vanadium(IV)-oxyacetylacetonat
Summenformel C10H14O5V
Kurzbeschreibung

blauer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3153-26-2
EG-Nummer 221-590-8
ECHA-InfoCard 100.019.628
PubChem 11821519
Wikidata Q4353429
Eigenschaften
Molare Masse 265,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,4 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

235 °C (Zersetzung)[3]

Siedepunkt

140 °C (13 mmHg)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[4]
  • löslich Ethanol, Methanol, Benzol und Chloroform[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vanadylacetylacetonat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetylacetonate.

Gewinnung und Darstellung

Vanadylacetylacetonat kann durch Reaktion von Vanadium(V)-oxid durch vorherige Reduktion zu Oxyvanadium(IV)-Ionen gewonnen werden.[5][6]

[7]

Alternativ kann die Verbindung erhalten werden, indem Vanadium(V)-oxid in einem signifikanten Überschuss von Acetylaceton über 24 Stunden am Rückfluss gekocht wird[7]:

Die Verbindung kann durch Umkristallisation aufgereinigt werden. Hierfür eignen sich Aceton, Acetylaceton oder auch Dichlormethan[7][8].

Eigenschaften

Vanadylacetylacetonat

Vanadylacetylacetonat ist ein blauer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Vanadylacetylacetonat wird als Katalysator, als Synthesezwischenprodukt, als Lacktrockner und als Pigment eingesetzt. Es wird in der organischen Chemie als Reagenz bei der Epoxidation von Allylalkoholen in Kombination mit tert-Butylhydroperoxid (TBHP) verwendet.[2][9][10][11]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 1156 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ a b c Datenblatt Vanadium(IV) oxide bis(2,4-pentanedionate) bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. Januar 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. ↑ a b c Datenblatt Vanadyl acetylacetonate, 99.98% trace metals basis bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2018 (PDF).
  4. ↑ a b William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Vanadium(IV) Oxy(acetylacetonate), Therald Moeller, Burl E. Bryant1, W. Conard Fernelius, Daryle H. Busch, R. Carl Stoufer and Wilmer Stratton, 5. Januar 2007, doi:10.1002/9780470132364.ch30.
  6. ↑ J. Derek Woollins: Inorganic Experiments. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-3-527-32472-9, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ a b c Richard A. Rowe and Mark M. Jones: Vanadium(IV) oxy(acetylacetonate) [Bis(2,4-pentanediono)oxovanadium(IV)]. In: Therald Moeller (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 5. McGraw-Hill, Inc., 1957, S. 113–116 (englisch).
  8. ↑ Stock, Norbert.: Synthetische Anorganische Chemie : Grundkurs. De Gruyter, Berlin 2013, ISBN 978-3-11-025875-2.
  9. ↑ Arno Behr, Peter Neubert: Applied Homogeneous Catalysis. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32641-9, S. 65 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ Alida H Éll, Sandra Y Jonsson, Anna Börje, Hans Adolfsson, Jan-E Bäckvall: Vanadyl acetylacetonate as peroxide activator in osmium-catalyzed dihydroxylation of olefins by hydrogen peroxide. In: Tetrahedron Letters. 42, 2001, S. 2569–2571, doi:10.1016/S0040-4039(01)00192-7.
  11. ↑ Peter J. Harrington: Pharmaceutical Process Chemistry for Synthesis Rethinking the Routes to Scale-Up. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 0-470-92286-9, S. 233 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).