Tert-Butylhydroperoxid

Strukturformel
Struktur von tert-Butylhydroperoxid
Allgemeines
Name tert-Butylhydroperoxid
Andere Namen
  • 1,1-Dimethylethylhydroperoxid
  • TBHP
  • 2-Methylpropan-2-peroxol (IUPAC)
Summenformel C4H10O2
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-91-2
EG-Nummer 200-915-7
ECHA-InfoCard 100.000.833
PubChem 6410
Wikidata Q286326
Eigenschaften
Molare Masse 90,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−8 °C[1][2]

Siedepunkt
  • > 75 °C (Zersetzung)[1]
  • 35 °C (27 hPa)[2]
Dampfdruck

23 hPa (36 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1] (100–150 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Brechungsindex

1,4015 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​242​‐​302​‐​311​‐​330​‐​314​‐​317​‐​341​‐​411
P: 210​‐​220​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten

370 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

tert-Butylhydroperoxid (TBHP) ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Gruppe der Hydroperoxide gehört und in Form einer farblosen, stechend riechenden Flüssigkeit auftritt. TBHP ist das einfachste tertiäre Hydroperoxid.

Gewinnung und Darstellung

tert-Butylhydroperoxid kann durch Reaktion von tert-Butylalkohol mit Wasserstoffperoxid in saurer Lösung (Schwefelsäure) gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

tert-Butylhydroperoxid ist eine farblose, brennbare, stechend riechende Flüssigkeit. Weiterhin ist TBHP ein starkes Oxidationsmittel. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 85 °C eine exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −1054 J·g−1 bzw. −95,0 kJ·mol−1.[7]

Verwendung

Als organisches Peroxid findet tert-Butylhydroperoxid vielfältige Verwendung. So kann es verwendet werden:

Sicherheitshinweise

Dämpfe von tert-Butylhydroperoxid können bei Temperaturen oberhalb des Flammpunktes (26 °C) mit Luft explosive Gemische bilden.[1] tert-Butylhydroperoxid ist einer der wenigen Stoffe, die im NFPA-704-System in allen drei Kategorien den Höchstwert 4 trägt.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu tert-Butylhydroperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu tert-Butylhydroperoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Januar 2017.
  3. ↑ OECD: RISK ASSESSMENT TERTIARY BUTYL HYDROPEROXIDE (TBHP) (PDF; 372 kB), Final report, 11 October 2006.
  4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-80.
  5. ↑ Eintrag zu tert-butyl hydroperoxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ Eintrag zu tert-Butyl hydroperoxide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
  7. ↑ Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, doi:10.1016/0304-3894(91)87079-H.
  8. ↑ Sharpless-Epoxidierung. (Memento vom 6. November 2011 im Internet Archive) In: Organische Chemie Kompakt, CDCH Verlag, Hamburg 2004.
  9. ↑ Datenblatt tert.-Butylhydroperoxide bei Cameochemicals, abgerufen am 31. Oktober 2012.