Undecan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Undecan
Andere Namen	n-Undecan Undekan n-Undekan Hendekan UNDECANE (INCI)[1]
Summenformel	C11H24
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1120-21-4 EG-Nummer 214-300-6 ECHA-InfoCard 100.013.001 PubChem 14257 Wikidata Q150731
Eigenschaften
Molare Masse	156,31 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,74 g·cm^−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−26 °C[2]
Siedepunkt	196 °C[2]
Dampfdruck	0,55 hPa (25 °C)[2] 2,27 hPa (40 °C)[2] 4,05 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[3]
Brechungsindex	1,4164 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 304 EUH: 066 P: 304+340​‐​310​‐​331​‐​210[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Undecan (auch n-Undekan) ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C₁₁H₂₄ bzw. CH₃(CH₂)₉CH₃, die in der Organischen Chemie zu den unverzweigten Alkanen der Kohlenwasserstoffe gehört.

Die Stoffgruppe der Undecane umfasst insgesamt 158 weitere, verzweigte Konstitutionsisomere.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Undecan ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 196 °C siedet.[5] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,10164, B = 1572,477 und C = −85,128 im Temperaturbereich von 377,6 bis 470,2 K.[6] In fester Phase treten zwei polymorphe Kristallformen auf.[7] Das Polymorph II wandelt sich bei −36,5 °C mit einer Umwandlungsenthalpie von 6,858 kJ·mol^−1 in das Polymorph I um. Das Polymorph I schmilzt bei −25,6 °C mit einer Schmelzenthalpie von 22,18 kJ·mol^−1.[7]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	ΔfH^0liquid ΔfH^0gas	−327.2 kJ·mol^−1[8] −270,3 kJ·mol^−1[8]
Verbrennungsenthalpie	ΔcH^0liquid	−7431.3 kJ·mol^−1[8]
Wärmekapazität	cp	345,05 J·mol^−1·K^−1 (25 °C)[7] 2,21 J·g^−1·K^−1 (25 °C)[7]	als Flüssigkeit
Kritische Temperatur	Tc	639 K[9]
Kritischer Druck	pc	19,5 bar[9]
Kritisches Volumen	Vc	0,695 l·mol^−1[9]
Kritische Dichte	ρc	0,2372 g·ml^−1[9]
Azentrischer Faktor	ωc	0,530[9]
Verdampfungsenthalpie	ΔVH^0	56,434 kJ·mol^−1[10]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Die Verbindung gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 61 °C.[2][11] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,6 Vol.‑% (42 g/m^3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,5 Vol.‑% (425 g/m^3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][11] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,83 mm bestimmt.[2][11] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[11] Die Zündtemperatur beträgt 195 °C.[2][11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

Undecan ist unter anderem ein Bestandteil von Benzin und Dieselkraftstoff.

Gefahren

Undecan entfettet und rötet die Haut. In den Augen führt die Flüssigkeit zu Schmerzen und Rötung.

Weblinks

Commons: Undecan – Sammlung von Bildern und Audiodateien

Wiktionary: Undecan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

1. Eintrag zu UNDECANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. Eintrag zu Undecan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt n-Undecan bei Merck, abgerufen am 21. Januar 2018.
4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-516.
5. Cooper, A.R.; Crowne, C.W.P.; Farrell, P.G.: Gas-Liquid Chromatographic Studies of Electron-Donor-Acceptor Systems. Part 2.—Interactions of aromatic hydrocarbons and heterocycles with 2,4,7-trinitrofluorenone in Trans. Faraday Soc. 63 (1967) 447–454, doi:10.1039/TF9676300447.
6. Camin, David L.; Rossini, Frederick D.: Physical Properties of Fourteen API Research Hydrocarbons, C 9 to C 15 in J. Phys. Chem. 59 (1955) 1173–1179, doi:10.1021/j150533a014.
7. Finke, H.L.; Gross, M.E.; Waddington, G.; Huffman, H.M.: Low-temperature thermal data for the nine normal paraffin hydrocarbons from octane to hexadecane in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 333–341.
8. Prosen, E.J.; Rossini, F.D.: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C in J. Res. NBS, 1945, 263–267.
9. Carl L. Yaws, Prasad K. Narasimhan: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons - Chapter 1: Critical Properties and Acentric Factor, Organic Compounds. 1. Auflage. Elsevier, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 65, doi:10.1016/B978-081551596-8.50006-7.
10. Wadsö, I.: A heat of vaporization calorimeter for work at 25 °C and for small amounts of substances. In: Acta Chem. Scand., 20, 1966, S. 536.
11. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.