Triphendioxazin

Strukturformel
Struktur von Triphendioxazin
Allgemeines
Name Triphendioxazin
Andere Namen
  • [1,4]Benzoxazino[2,3-b]phenoxazin
  • Triphendioxazin
  • Dioxazin
  • 7,14-Diaza-5,12-dioxa-pentacen
Summenformel C18H10N2O2
Kurzbeschreibung

granatroter Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 258-72-0
PubChem 283393
Wikidata Q2453929
Eigenschaften
Molare Masse 286,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, Ethanol, Diethylether, Aceton und weiteren organischen Lösungsmitteln[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triphendioxazin ist eine heterocyclische Verbindung, bei der fünf Sechsringe linear anelliert sind. Der namensgebende Grundbaustein ist 2H-1,4-Oxazin. Zwei solcher 2H-1,4-Oxazine sind [1,2-b:4,5-b’] an einen Benzolring anelliert zum Benzo[1,2-b:4,5-b’]bis[1,4]oxazin. Die Anellierung zweier weiterer Benzolringe liefert [1,4]Benzoxazino[2,3-b]phenoxazin, das verkürzt, aber chemisch unpräzise auch Dioxazin genannt wird. (Nicht zu verwechseln mit Dioxin.)

2H-1,4-Oxazin und 2,3-Dihydro[1,4]oxazino[2,3-g][1,4]benzoxazin

Gewinnung und Darstellung

Triphendioxazin kann durch Oxidation von o-Aminophenol mit rotem Blutlaugensalz gewonnen werden.[1]

Eigenschaften

Triphendioxazin ist in Wasser, Ethanol, Diethylether, Aceton, Schwefelkohlenstoff, Pyridin, Benzol etc. fast ganz unlöslich, zeigt jedoch in diesen Lösungsmitteln, mit Ausnahme von Wasser, eine prachtvoll grüne Fluoreszenz. Zum Umkristallisieren eignen sich Xylol (Löslichkeit 1 : 1000 bei 140 °C), Nitrobenzol (Löslichkeit etwa 1:100 bei 200 °C), Anilin, Azobenzol, Naphthalin und ähnliche. Aus diesen Lösungsmitteln wird die Verbindung in dunkelroten, bläulich glänzenden Kristallen erhalten. Beim Erhitzen fängt der Farbstoff bei etwa 250 °C an zu sublimieren und gibt dann über 300 °C einen prachtvoll rein grünen Dampf.[1]

Verwendung

Triphendioxazin ist der Chromophor in Dioxazinfarbmitteln, wie zum Beispiel Carbazolviolett.[4] Es kann auch zur Herstellung von Solarzellen auf Basis organischer Polymere verwendet werden.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Chemical Society (Great Britain): Seidel, P. - Formation of triphenodioxazine by the oxidation of orthamidophenol. Chemical Society., 1890, S. 490 (books.google.com).
  2. ↑ Paul Seidel: Triphendioxazin als Oxydationsproduct des Orthoamidophenols. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 23, Nr. 1, 1890, S. 182–189, doi:10.1002/cber.18900230136.
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ Klaus Hunger: Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-3-527-60606-1, S. 131 (books.google.com).
  5. ↑ Xiaohui Gong, Pei Han, Hui Wen, Ying Sun, Xueqin Zhang, Hong Yang, Baoping Lin: Synthesis and Properties of Triphenodioxazine-Based Conjugated Polymers for Polymer Solar Cells. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2017, Nr. 25, 2017, S. 3689–3698, doi:10.1002/ejoc.201700393.
  • Patentanmeldung EP0425907A2: Triphendioxazinfarbstoffe. Angemeldet am 18. Oktober 1990, veröffentlicht am 8. Mai 1991, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Horst Jäger et Al.‌