Tetrabutylammoniumbromid

Strukturformel
Strukturformel von TetrabutylammoniumbromidBromid-Ion
Allgemeines
Name Tetrabutylammoniumbromid
Andere Namen
  • Tetra-n-butylammoniumbromid
  • TBAB
  • TETRABUTYL AMMONIUM BROMIDE (INCI)[1]
Summenformel C16H36BrN
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle mit schwach aminartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1643-19-2
EG-Nummer 216-699-2
ECHA-InfoCard 100.015.182
PubChem 74236
Wikidata Q6296780
Eigenschaften
Molare Masse 322,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,15 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

100–103 °C[2]

Löslichkeit

leicht in Wasser (600 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​361fd​‐​412
P: 202​‐​273​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetrabutylammoniumbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der quartären Ammoniumverbindungen und Bromide.

Verwendung

TBAB wird in der Phasentransferkatalyse sowie als Synthesegrundstoff verwendet. Außerdem kann TBAB als Elektrolyt und als Lösungsmittel genutzt werden.[3] Häufig wird TBAB analog einer ionischen Flüssigkeit verwendet, obwohl es auf Grund des Schmelzpunkts von über 100 °C nicht als solche gezählt wird. Eine Nutzung als Mikrowellenabsorber in Synthesen ist ebenfalls möglich.[4] Weiterhin kann TBAB zur elektrochemischen Bromierung von Aromaten verwendet werden.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu TETRABUTYL AMMONIUM BROMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
  2. ↑ a b c d e f Eintrag zu Tetrabutylammoniumbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Hussein Sadek, Raymond M. Fuoss: Electrolyte—Solvent Interaction. I. Tetrabutylammonium Bromide in Methanol—Nitrobenzene Mixtures. In: Journal of the American Chemical Society. Band 72, Nr. 1, Januar 1950, S. 301–306, doi:10.1021/ja01157a080.
  4. ↑ Shadpour Mallakpour, Mehdi Taghavi: Molten Tetrabutylammonium Bromide as Eco-Friendly Media for the Synthesis of Optically Active and Thermal Stable Polyamides under Microwave Irradiation. In: Polymer Journal. Band 40, Nr. 11, 15. November 2008, S. 1049–1059, doi:10.1295/polymj.PJ2008056.
  5. ↑ Wenxia Xie, Shulin Ning, Nian Liu, Ya Bai, Shutao Wang: Electrochemical Regioselective Bromination of Electron-Rich Aromatic Rings Using n Bu4NBr. In: Synlett. Band 30, Nr. 11, Juli 2019, S. 1313–1316, doi:10.1055/s-0037-1611545.