Tetrabrombrenzcatechin

Strukturformel
Strukturformel von Tetrabrombrenzcatechin
Allgemeines
Name Tetrabrombrenzcatechin
Andere Namen
  • Tetrabrombenzol-1,2-diol
  • 3,4,5,6-Tetrabrom-1,2-dihydroxybenzol
Summenformel C6H2Br4O2
Kurzbeschreibung

weißliches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 488-47-1
EG-Nummer 207-678-9
ECHA-InfoCard 100.006.981
PubChem 61127
ChemSpider 55075
Wikidata Q2406707
Eigenschaften
Molare Masse 425,69 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

189–193 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetrabrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der Halogenaromaten gehört.

Darstellung

Tetrabrombrenzcatechin entsteht bei der Bromierung von Brenzcatechin[3] mit Kaliumbromid und Brom[4].

Bromierung von Brenzcatechin

Tetrabrombrenzcatechin entsteht auch beim Kochen von Protocatechusäure mit Brom.[5]

Eigenschaften

Tetrabrombrenzcatechin kristallisiert in farblosen Prismen.[5] Mit Salpetersäure wird Tetrabrombrenzcatechin zum Tetrabrom-o-benzochinon oxidiert, das bei 150–151 °C schmilzt und in roten Prismen kristallisiert, die in Ethanol, Ether und Benzol löslich sind.[5][6]

Oxidation von Tetrabrombrenzcatechin

Analytischer Nachweis

Eine alkoholische Lösung von Tetrabrombrenzcatechin wird durch Zugabe von Eisen(III)-chlorid dunkelblau gefärbt.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt Tetrabromocatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  2. ↑ Dictionary of organic compounds, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
  4. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
  5. ↑ a b c d H. E. Roscoe, C. Schorlemmer: "A treatise on chemistry", 1891, S. 154; Volltext.
  6. ↑ Th. Zincke: "Ueber Derivate des Ortho-Benzochinons", in: Ber. d. Dt. Chem. Ges., 1887, 20, S. 1776–1780; doi:10.1002/cber.188702001399.