Sulfobetaine

Beispiel für ein Sulfobetain

Sulfobetaine, auch Sultaine genannt, sind grenzflächenaktive Stoffe und zählen zu den Ampholyten.[1] Diese Zwitterionen-Verbindungen ähneln strukturell den Betainen, enthalten statt der Carboxylatgruppe (–COO−) jedoch einen, meist als Sulfopropylgruppe vorliegenden, SO3−-Rest.[2]

Darstellung

Sulfobetaine können durch Reaktion von langkettigen tertiären Aminen mit Propan-1,3-sulton hergestellt werden. Alternativ entstehen bei der Reaktion vom wesentlich unproblematischeren Natrium-3-chlor-2-hydroxypropansulfonat mit Aminen 2-Hydroxypropylsultaine mit einer zusätzlichen, die Hydrophilie der Kopfgruppe verstärkenden, Hydroxygruppe.[3][4]

Didodecylmethylaminhydroxysultain mit CHPS
Didodecylmethylaminhydroxysultain mit CHPS

Verwendung

Sulfobetaine spielen eine gewisse Rolle als Amphotenside in Shampoos und Schaumbädern.[2] In der Biochemie werden Sulfobetaine zur Lösung von Proteinen eingesetzt,[5][6] z. B. bei der 2D-Gelelektrophorese,[7] und zur Anti-Haft-Beschichtung von Oberflächen, wie z. B. bei Quantenpunkten.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1363.
  2. ↑ a b Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 5: Pl–S. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1987, ISBN 3-440-04515-3, S. 4058.
  3. ↑ N. Parris, J.K. Well, W.M. Linfield: Soap-based detergent formulations: XII. Alternate syntheses of surface active sulfobetaines. In: J. Amer. Oil Chem. Soc. Band 53, Nr. 2, 1976, S. 60–63, doi:10.1007/BF02637393.
  4. ↑ N. Parris, C. Pierce, W.M. Linfield: Soap-based detergent formulations: XXIV. Sulfobetaine derivatives of fatty amides. In: J. Amer. Oil Chem. Soc. Band 54, Nr. 7, 1977, S. 294–296, doi:10.1007/BF02671099.
  5. ↑ L. Vuillard, N. Marret, T. Rabilloud: Enhancing protein solubilization with nondetergent sulfobetaines. In: Electrophoresis. Band 16, Nummer 3, März 1995, S. 295–297, PMID 7607159.
  6. ↑ C. Tastet, S. Charmont, M. Chevallet, S. Luche, T. Rabilloud: Structure-efficiency relationships of zwitterionic detergents as protein solubilizers in two-dimensional electrophoresis. In: Proteomics. Band 3, Nummer 2, Februar 2003, S. 111–121, doi:10.1002/pmic.200390019. PMID 12601803.
  7. ↑ S. Luche, V. Santoni, T. Rabilloud: Evaluation of nonionic and zwitterionic detergents as membrane protein solubilizers in two-dimensional electrophoresis. In: Proteomics. Band 3, Nummer 3, März 2003, S. 249–253, doi:10.1002/pmic.200390037. PMID 12627377.
  8. ↑ E. Muro, T. Pons, N. Lequeux, A. Fragola, N. Sanson, Z. Lenkei, B. Dubertret: Small and stable sulfobetaine zwitterionic quantum dots for functional live-cell imaging. In: Journal of the American Chemical Society. Band 132, Nummer 13, April 2010, S. 4556–4557, doi:10.1021/ja1005493. PMID 20235547.