Sulfobenzoesäuren

Sulfobenzoesäuren
Name 2-Sulfobenzoesäure 3-Sulfobenzoesäure 4-Sulfobenzoesäure
Andere Namen o-Sulfobenzoesäure,
2-Sulfobenzoat,
Orthosulfobenzoesäure		 m-Sulfobenzoesäure,
3-Sulfobenzoat
 		 p-Sulfobenzoesäure,
4-Sulfobenzoat,
Parasulfobenzoesäure
Strukturformel
CAS-Nummer 632-25-7 121-53-9 636-78-2
PubChem 12438 8477 69469
Summenformel C7H6O5S
Molare Masse 202,185 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloses Pulver
Schmelzpunkt 134 °C[1] 141 °C[2] 259–260 °C[1]
Löslichkeit löslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze siehe oben siehe oben siehe oben
siehe oben siehe oben siehe oben
siehe oben siehe oben siehe oben

Die Sulfobenzoesäuren (oder auch Sulfobenzoate) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch von der Benzolsulfonsäure ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxy- (–COOH) und Sulfonsäuregruppe (–SO3H) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6O5S.

Geschichte

Eine erste Beschreibung der 4-Sulfobenzoesäure erfolgte schon 1834 durch den deutschen Chemiker Eilhard Mitscherlich.[3][4]

Eigenschaften

Aufgrund der räumlichen Anordnung der 2-Sulfobenzoesäure kann es bei ihr zum Ringschluss zwischen den beiden funktionellen Gruppen kommen. Die entstehende Verbindung (ihr fehlt ein H2O) wird als 2-Sulfobenzoesäureanhydrid mit der Summenformel C7H4O4S bezeichnet.

Derivate

Sulfobenzoesäuren bilden den Ausgangspunkt für verschiedene Salze, Ester, Amide sowie chlorierte und andere Derivate. Dazu zählt auch das Saccharin C7H5NO3S, das als 2-Sulfobenzoesäure-imid aufgefasst werden kann, sowie dessen Derivate. Ein weiteres Derivat ist z. B. die 5-Sulfosalicylsäure (2-Hydroxy-5-sulfobenzoesäure) C7H6O6S.

Weitere Derivate sind:

  • 2-Sulfobenzoesäure-Dichlorid C7H4Cl2O3S, CAS-Nummer: 34684-21-4
  • 3-Sulfobenzoesäure-Dichlorid C7H4Cl2O3S, CAS-Nummer: 4052-92-0
  • 4-Sulfobenzoesäure-Dichlorid C7H4Cl2O3S, CAS-Nummer: 7516-60-1

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1363.
  2. ↑ Taverne. in: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1906, 25, 53.
  3. ↑ Mitscherlich, E.: Über die Benzoëschwefelsäure in Ann. Phys. Chem. 32 (1834) 227–232.
  4. ↑ Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 152 pdf.