Im Alter von sechs Jahren begann Simon Skrabb das Fußballspielen beim FF Jaro aus dem westfinnischen Jakobstad. Nachdem er sich vier Jahre lang dem Hockey gewidmet hatte, kehrte er als 11-Jähriger zum Fußball zurück; im Jahr darauf erhielt er eine Einladung in ein Trainingscamp des englischen Vereins FC Liverpool.[1]
Skrabb stand zur Saison 2011 erstmals im Profikader des FF Jaro. Bei der 0:1-Auswärtsniederlage gegen Rovaniemen Palloseura gab der Finne am 6. Mai 2011 sein Debüt in der höchsten Spielklasse, der Veikkausliiga.[2] Sechs Tage später erzielte Skrabb sein erstes Tor in der höchsten finnischen Spielklasse; beim 3:1-Auswärtssieg über Turku PS wurde er im Alter von 16 Jahren und 113 Tagen der jüngste Ligatorschütze aller Zeiten.[3]
Mit einem sehenswerten Treffer sorgte er Ende Oktober 2015 für internationales Aufsehen.[4]
Im Dezember 2016 verpflichtete der schwedische Erstligist IFK Norrköping Skrabb, der einen bis 2020 gültigen Vier-Jahres-Vertrag unterzeichnete.[5]
Der Finne kam bisher für die Juniorennationalmannschaften der Altersklassen U-15, U-16, U-17, U-18, U-19, U-20 und U-21 zum Einsatz.[6][7][8]