Kendrick begann mit fünf Jahren mit dem Tennisspielen. Er absolvierte die High School Bullard High School in Fresno 1997, wo er mit dem Team die Section Championship im Jahr 1996 gewann.
Er studierte an der University of Washington und der Pepperdine University, wo er jeweils auch College Tennis spielte.
Er spielte ab 1999 auf der ATP World Tour und galt als einer der letzten Serve-and-Volley-Spieler. Seine höchsten Weltranglistenpositionen waren Rang 69 im Juli 2009 im Einzel und Rang 77 im Februar 2008 im Doppel. In seiner Karriere hat er knapp über 1,3 Mio. US-Dollar Preisgeld verdient. Zwar gewann er keinen Titel
Die größte Überraschung seiner Karriere erzielte Kendrick in Wimbledon, als er sich 2006 dort in der zweiten Runde dem damaligen Weltranglistenzweiten Rafael Nadal nur äußerst knapp in fünf Sätzen geschlagen geben musste. Dadurch erreichte er erstmals die Top 100 der Weltrangliste. Darüber hinaus gewann er seinen einzigen World-Tour-Titel in Newport. Mit seinem Partner Jürgen Melzer entschied er die Doppelkonkurrenz für sich.
In den Folgejahren konnte er sich einigermaßen auf der Profi-Tour etablieren, ehe er ab 2010 die meisten seiner Punkte aus Matches auf der ATP Challenger Tour bezog. Dort gewann er in seiner Karriere 19 Titel, davon 10 im Einzel.
Bei den French Open wurde Kendrick 2011 positiv auf das Dopingmittel Methylhexanamin getestet und daraufhin von der ITF für ein Jahr gesperrt. Kendrick, der das Mittel nach eigener Aussage lediglich zur Bekämpfung von Jetlag genommen hatte, zog daraufhin vor den CAS, um die Sperre auf drei Monate zu verkürzen. Er erreichte eine Reduzierung der Strafe auf acht Monate.[1] Damit war er 2011 bei den US Open jedoch immer noch nicht startberechtigt.
Er beendete 2012 seine Karriere, kehrte aber 2013 sowie 2014 noch jeweils einmal für ein Match auf die Tour zurück. Seinen letzten Auftritt hatte er im März 2014 beim Masters-Turnier in Indian Wells in der Qualifikation.
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