Pyridinium-para-toluolsulfonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyridinium-para-toluolsulfonat
Andere Namen	PPTS
Summenformel	C12H13NO3S
Kurzbeschreibung	weißer kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24057-28-1 EG-Nummer 246-002-7 ECHA-InfoCard 100.041.806 PubChem 466102 ChemSpider 141806 Wikidata Q4383184
Eigenschaften
Molare Masse	251,30 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	120 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Aceton, Chloroform, Ethanol und Dichlormethan[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​337+313​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyridinium-para-toluolsulfonat ist eine organische Verbindung, konkret handelt es sich um ein Salz, das ein protoniertes Pyridin als Kation enthält. Das Anion leitet sich von der para-Toluolsulfonsäure ab.

Herstellung

Pyridinium-para-toluolsulfonat kann hergestellt werden, indem Pyridin mit dem Monohydrat von para-Toluolsulfonsäure umgesetzt wird.[2]

Eigenschaften

Pyridinium-para-toluolsulfonat ist eine schwache Säure. Es ist gut löslich in Dichlormethan, Chloroform, Ethanol und Aceton. In Benzol ist es schlecht und in Diethylether gar nicht löslich.[2]

Reaktionen

Pyridinium-para-toluolsulfonat eignet sich als saurer Katalysator für verschiedene Reaktionen. Beispielsweise katalysiert es die Bildung von Imidazolinen aus Nitrilen mit Ethylendiamin oder Propan-1,2-diamin.[2] Es eignet sich auch als Katalysator zur Schützung und Entschützung von Alkoholen mit Tetrahydropyranyl-Schutzgruppen. Die Schützung erfolgt durch Umsetzung mit Dihydropyran bei Raumtemperatur, die Entschützung durch Erhitzen. Gegenüber der häufig eingesetzten para-Toluolsulfonsäure ist es ein deutlich milderes Reagenz.[3]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Pyridiniump-Toluenesulfonate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 24. August 2024.
2. Masoud Nasr‐Esfahani, Morteza Montazerozohori, Safie Mehrizi: Efficient and one‐pot catalytic synthesis of 2‐imidazolines and bis‐imidazolines with p ‐toluenesulfonic acid under solvent free conditions. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 48, Nr. 2, März 2011, S. 249–254, doi:10.1002/jhet.516. 
3. Masaaki Miyashita, Akira Yoshikoshi, Paul A. Grieco: Pyridinium p-toluenesulfonate. A mild and efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 42, Nr. 23, November 1977, S. 3772–3774, doi:10.1021/jo00443a038.