P-Toluolsulfonsäure

Strukturformel
Struktur von Toluolsulfonsäure
Allgemeines
Name p-Toluolsulfonsäure
Andere Namen
  • para-Toluolsulfonsäure
  • 4-Methylbenzolsulfonsäure
  • Toluol-4-sulfonsäure
  • pTsOH
  • Tosylsäure
  • PTSA
  • TOLUENE SULFONIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C7H8O3S
Kurzbeschreibung

farblose oder violette, stechend riechende Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 203-180-0
ECHA-InfoCard 100.002.891
PubChem 6101
ChemSpider 5876
DrugBank DB03120
Wikidata Q285878
Eigenschaften
Molare Masse
  • 172,20 g·mol−1 (wasserfrei)
  • 190,22 g·mol−1 (Monohydrat)
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,24 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt
Siedepunkt

185–187 °C[2]

Dampfdruck

10 Pa (20 °C)[2]

pKS-Wert

−2,8[4]

Löslichkeit

leicht in Wasser (750 g·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

2570 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Monohydrat)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

p-Toluolsulfonsäure ist eine organische Sulfonsäure. Sie bildet ein Monohydrat und ist ein wichtiges Reagenz in der organischen Synthese. Ihre Salze und Ester werden Tosylate genannt. Sie ist eine von drei isomeren Toluolsulfonsäuren.

Darstellung

p-Toluolsulfonsäure stellt ein Nebenprodukt des Remsen-Fahlberg-Verfahrens zur Herstellung von Saccharin dar. Dabei entsteht sie durch Sulfonierung von Toluol. Die Aufreinigung erfolgt durch Kristallisation aus Salzsäure und azeotrope Trocknung.

Eigenschaften

In wässrigen Lösungen ist p-Toluolsulfonsäure weitgehend dissoziiert. Ihre Barium- oder Bleisalze sind, im Gegensatz zu denen der Schwefelsäure, gut in Wasser löslich.[7] p-Toluolsulfonsäure zersetzt sich in der Hitze, wobei u. a. Schwefeldioxid entsteht.

Verwendung

p-Toluolsulfonsäure wird als saurer Katalysator, unter anderem für Acetalisierungen, Veresterungen oder für Dehydratisierungen, eingesetzt.[3] Ihr Vorteil gegenüber Schwefelsäure ist hierbei, dass sie nicht oxidierend und kaum dehydratisierend wirkt. p-Toluolsulfonsäure wird zur Synthese der Pestizide Amitraz, Pretilachlor, Propaquizafop, Pyriproxifen und Triasulfuron benötigt.[8] Pyridinium-para-toluolsulfonat, das ebenfalls als saurer Katalysator dient, wird durch Umsetzung von para-Toluolsulfonsäure mit Pyridin hergestellt.[9]

Toluolsulfonat als Abgangsgruppe

→ siehe Hauptartikel Tosylgruppe

In der präparativen Chemie tritt das Anion der p-Toluolsulfonsäure als wichtige Abgangsgruppe bei nukleophilen Substitutionen auf. Mit dem Säurehalogenid p-Toluolsulfonsäurechlorid (Tosylchlorid), lassen sich Hydroxygruppen einer Verbindung zu Sulfonsäureestern überführen. Diese Gruppe ist im Vergleich zur Hydroxygruppe eine gute Abgangsgruppe.

Gefahren

p-Toluolsulfonsäure enthält aufgrund der industriellen Herstellung meist etwas Schwefelsäure und wirkt in wässriger Lösung ätzend auf Haut, Schleimhäute und Augen. Beim Einatmen des Staubs besteht die Gefahr eines Lungenödems.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu TOLUENE SULFONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Mai 2020.
  2. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Toluol-4-sulfonsäure (mit höchstens 5 Prozent Schwefelsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Eintrag zu Methylbenzolsulfonsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. April 2012.
  4. ↑ Guthrie, J. P.: Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids. In: Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.
  5. ↑ Eintrag zu Toluene-4-sulphonic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ Datenblatt P-Toluolsulfonsäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  7. ↑ Beyer-Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998, ISBN 3-7776-0808-4.
  8. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1050 (Vorschau).
  9. ↑ Masoud Nasr‐Esfahani, Morteza Montazerozohori, Safie Mehrizi: Efficient and one‐pot catalytic synthesis of 2‐imidazolines and bis‐imidazolines with p ‐toluenesulfonic acid under solvent free conditions. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 48, Nr. 2, März 2011, S. 249–254, doi:10.1002/jhet.516.