PyOxim

Strukturformel
Strukturformel der Titelsubstanz
Allgemeines
Name PyOxim
Andere Namen

[Ethylcyano(hydroxyimino)acetato-O2]tri-1-pyrrolidinylphosphoniumhexafluorphosphat

Summenformel C17H29F6N5O3P2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 153433-21-7
Wikidata Q27902940
Eigenschaften
Molare Masse 527,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

167–172 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Dimethylformamid[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
EUH: 044
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

PyOxim ist ein Kupplungsreagenz aus der Gruppe der Phosphoniumsalze. In der Festphasenpeptidsynthese reagiert es schneller als PyBOP, jedoch langsamer als unter anderem COMU, HCTU und HATU.[2] Im Gegensatz zu HATU und HBTU führt es nicht zu Kettenabbrüchen und wird daher zur Synthese von Cyclopeptiden verwendet. PyOxim enthält Oxyma zur Minderung der Racemisierung.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Datenblatt PyOxim, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
  2. ↑ C. A. Chantell, M. A. Onaiyekan, M. Menakuru: Fast conventional Fmoc solid-phase peptide synthesis: a comparative study of different activators. In: Journal of Peptide Science. Band 18, Nummer 2, Februar 2012, S. 88–91, doi:10.1002/psc.1419, PMID 22147296.