Polyvinylcarbazol

Strukturformel
Allgemeines
Name Polyvinylcarbazol
Andere Namen

PVK

CAS-Nummer 25067-59-8
Monomer N-Vinylcarbazol
Summenformel der Wiederholeinheit C14H11N
Molare Masse der Wiederholeinheit 193,24 g·mol−1
Art des Polymers

Thermoplast[1]

Kurzbeschreibung

weiß bis gelb[2]

Eigenschaften
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,18–1,20 g·cm−3; 1,84 g·cm−3 (amorph)[2]

Schmelzpunkt

> 320 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Polyvinylcarbazol (Kurzzeichen: PVK) ist ein durch radikalische Polymerisation aus dem Monomer N-Vinylcarbazol hergestellter weiß-gelblicher, temperaturbeständiger,[1] thermoplastischer Kunststoff. Er ist photoleitfähig und damit Grundlage für photorefraktive Polymere und organischen Leuchtdioden.[4]

Geschichte

Polyvinylcarbazol wurde von den Chemikern Walter Reppe (1892–1969), Ernst Keyssner und Eugen Dorrer entdeckt und 1937 in den USA von der I.G. Farben patentiert.[2][5] PVK war das erste Polymer, dessen Photoleitfähigkeit bekannt war. Davon ausgehend wurde ab den 1960er Jahren gezielt nach weiteren derartigen Polymeren gesucht.[4]

Gewinnung und Darstellung

Polyvinylcarbazol wird durch radikalische Polymerisation aus N-Vinylcarbazol gewonnen. Dabei gibt es verschiedene Wege der Reaktionsführung. So kann es durch eine Suspensionspolymerisation bei 180 °C mit Natriumchlorid und Kaliumchromat als Katalysator hergestellt werden.[1] Alternativ können auch AIBN als Radikalstarter und ein Ziegler-Natta-Katalysator benutzt werden.[2]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

PVK kann bis zu Temperaturen von 160–170 °C verwendet werden und ist damit ein temperaturbeständiger Thermoplast.[1] Die elektrische Leitfähigkeit ändert sich je nach Belichtung, weswegen PVK zu den Halbleitern beziehungsweise den Photoleitern zählt. Das Polymer ist extrem spröde, allerdings kann die Sprödigkeit durch Copolymerisation mit ein wenig Isopren verringert werden.[6]

Chemische Eigenschaften

Polyvinylcarbazol ist in aromatischen Kohlenwasserstoffen, Halogenkohlenwasserstoffen und Ketonen löslich.[2] Dagegen ist es gegenüber Säuren, Laugen, polaren Lösungsmitteln und aliphatischen Kohlenwasserstoffen beständig.[1] Bei Die Zugabe von PVK zu anderen plastischen Massen, erhöht sich deren Temperaturbeständigkeit.

Verwendung

Display basierend auf organischen Leuchtdioden

Der Einsatz von PVK erstreckt sich aufgrund des recht hohen Preises und der speziellen Eigenschaften auf Spezialgebiete.[1] Es wird in der Isoliertechnik,[1] der Elektrofotografie (z. B. in Kopierern und Laserdruckern),[4] in organischen Leuchtdioden und photovoltaischen Vorrichtungen benutzt.[2] Außerdem ist PVK ein gut erforschter Bestandteil in photorefraktiven Polymeren und spielt damit in der Holographie eine wichtige Rolle. Eine andere Anwendung ist die Produktion von kochfesten Copolymerisaten mit Styrol.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Koordinatoren): Lexikon der Chemie in drei Bänden, Spektrum Verlag, Band 3, Heidelberg 1999, ISBN 3-8274-0381-2, S. 92.
  2. ↑ a b c d e f g George Wypych: Handbook of Polymers. Elsevier, 2016, ISBN 978-1-927885-11-6, S. 643–645 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Datenblatt Poly(9-vinylcarbazole) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2019 (PDF).
  4. ↑ a b c Naoto Tsutsumi: Molecular design of photorefractive polymers. In: Polymer Journal. Nr. 48, 2016, S. 571–588, doi:10.1038/pj.2015.131.
  5. ↑ Patent US2072465: Production of polymeric N-Vinyl compounds. Angemeldet am 10. Juli 1935, veröffentlicht am 2. März 1937, Anmelder: I.G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft, Erfinder: Walter Reppe, Ernst Keyssner, Eugen Dorrer (Priorität 24. Juli 1934 in Deutschland).‌
  6. ↑ Hans-Georg Elias: Poly(N-vinylcarbazol) In: Hans-Georg Elias (Hrsg.): Makromoleküle (= Industrielle Polymere und Synthesen. Band 3). Wiley-VCH, Weinheim, 2001, ISBN 3-527-29961-0, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).