Pinocamphone

Die Pinocamphone (auch: Pinocamphene) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die in der Natur vor allem im Ysop-Öl vorkommen und zu den bicyclischen Monoterpenketonen zählen.

Vertreter

Pinocamphone
Name (+)-Pinocamphon (−)-Pinocamphon (+)-Isopinocamphon (−)-Isopinocamphon
Strukturformel (+)-Pinocamphon (−)-Pinocamphon (+)-Isopinocamphon (−)-Isopinocamphon
Strukturformel (+)-Pinocamphon (−)-Pinocamphon (+)-Isopinocamphon (−)-Isopinocamphon
Andere Namen (1R,2S,5S)-Pinocamphon (1S,2R,5R)-Pinocamphon (1R,2R,5S)-Pinocamphon (1S,2S,5R)-Pinocamphon
3-Pinanon
2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-on
CAS-Nummer 18492-59-6 22339-21-5 473-62-1 14575-93-0
547-60-4 (Racemat) 15358-88-0 (Racemat)
PubChem 11038
Summenformel C10H16O
Molare Masse 152,23 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung
Siedepunkt 211–213 °C[1]
Dichte 0,96 g·cm−3[1]
Brechungsindex 1,472 (21 °C)[1]
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze siehe oben
siehe oben
siehe oben
Toxikologische Daten >250 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]

Vorkommen

Ysop (Hyssopus officinalis).
Pinocarvon ohne Angaben zur Stereochemie

Die Pinocamphone und strukturell ähnliche Verbindungen machen bis zu 70 Prozent des Ysop-Öls (Hyssopi aetherolum) aus.[3] Darunter sind zwischen 7 und 25 % 1-Pinocamphon, 16 bis 22 % Isopinocamphon, 10 bis 23 % Pinocarvon und 7 bis 11 % Pinen. Pinocamphon und Isopinocamphon werden für die toxischen Wirkungen des Ysopöls verantwortlich gemacht.[4] Sie kommen auch in anderen Naturstoffen wie Labdanum vor.[2] Da Pinocamphon krebserregend ist, ist in den USA die Verwendung von Ysopöl als Duftstoff verboten.[5]

Gewinnung und Darstellung

Pinocamphon wurde erstmals 1892 von Otto Wallach durch Reduktion von Nitrosopinen mit Zink in einer Essigsäurelösung gewonnen.[1] Jedoch wurde das natürliche Vorkommen erst 1908 von Schimmel & Co. entdeckt.[6]

Die Verbindung kann auch durch Thermolyse von α-Pinenepoxid in Isopropylalkohol in Abwesenheit von Wasser gewonnen werden.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d The Terpenes Volume II The Dicyclic Terpenes, Sesquiterpenes and their Derivatives. 1932, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ a b Robert Tisserand, Rodney Young: Essential Oil Safety A Guide for Health Care Professionals. Elsevier Health Sciences, 2013, ISBN 978-0-7020-5434-1, S. 621 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ OHLOFF: Irdische Düfte — Himmlische Lust Eine Kulturgeschichte der Duftstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-6160-1, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 1998, ISBN 3-540-52688-9, S. 870 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ H. Panda: Cultivation and Utilization of Aromatic Plants. ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc., 2005, ISBN 81-7833-027-X (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ The Terpenes Volume II The Dicyclic Terpenes, Sesquiterpenes and their Derivatives. 1932, S. 192 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Vladimir Anikeev, Maohong Fan I: Supercritical Fluid Technology for Energy and Environmental Applications. Newnes, 2013, ISBN 978-0-444-62697-4, S. 72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).