Phenylmagnesiumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylmagnesiumchlorid
Andere Namen	Chlorphenylmagnesium
Summenformel	C6H5ClMg
Kurzbeschreibung	bernsteinfarbene Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-59-4 EG-Nummer 202-868-8 ECHA-InfoCard 100.002.608 PubChem 7513 Wikidata Q1403365
Eigenschaften
Molare Masse	136,86 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1] löslich in Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] für die 2.0 M Lösung in THF[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​314 EUH: 014 P: 210​‐​260​‐​280​‐​305+351+338​‐​370+378​‐​403+235[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenylmagnesiumchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzolderivate und metallorganischen Verbindungen und gehört zu den Grignard-Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Phenylmagnesiumchlorid kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Magnesium gewonnen werden.[5]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}Cl\ +\ Mg\ {\xrightarrow {Diethylether}}\ C_{6}H_{5}MgCl} }$

Eigenschaften

Phenylmagnesiumchlorid ist eine leichtentzündliche bernsteinfarbene Flüssigkeit, die sich in Wasser zu Benzol und Magnesiumhydroxidchlorid[6] zersetzt. Bei Erhitzung zersetzt sie sich, wobei Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen. Das technische Produkt wird als 25%ige Lösung in Tetrahydrofuran ausgeliefert.[1]

Verwendung

Phenylmagnesiumchlorid wird als Grignard-Reagenz (Kumada-Corriu-Reaktion[7]) zur Herstellung organischer Verbindungen (z. B. Fentin und Tetraphenylzinn) verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Phenylmagnesiumchloridlösungen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.[1]

Siehe auch

• Phenylmagnesiumbromid

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Phenylmagnesiumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Phenylmagnesium chloride in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.
3. Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.
4. Datenblatt Phenylmagnesium chloride solution, 2.0 M in THF bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF).
5. A. A. Grachev, A. O. Klochkov, V. I. Shiryaev: Continuous synthesis of organomagnesium compounds. In: Russian Journal of Applied Chemistry. Band 85, Nr. 4, April 2012, S. 629–638, doi:10.1134/S1070427212040167. 
6. Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2005, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 143 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).