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Peroxycarbonsäuren Als Peroxycarbonsäuren – auch Persäuren genannt – bezeichnet man Vertreter einer Stoffgruppe organischer Verbindungen, die eine Peroxycarboxylgruppe (Peroxycarbonsäurengruppe) als funktionelle Gruppe enthalten. Alle Peroxycarbonsäuren enthalten eine freie Hydroperoxidgruppe (HOO-Gruppe) und können deshalb als Acyl-Hydroperoxide aufgefasst werden.[1] Wie die meisten Peroxide, sind die Peroxycarbonsäuren in reiner oder hochkonzentrierter Form explosiv. Mit steigender Kettenlänge sinkt die Explosionsfähigkeit. Kurzkettige aliphatische Peroxycarbonsäuren sind bis ~C6 wasserlöslich, danach überwiegt der wasserunlösliche (lipophile) Teil des Moleküls. Aromatische Peroxycarbonsäuren sind in organischen Lösungsmitteln besser löslich als in Wasser. HerstellungPeroxycarbonsäuren werden aus Carbonsäuren und Wasserstoffperoxid dargestellt (Rückreaktion Gleichung 2 unter Reaktionen). Vor allem aromatische Peroxycarbonsäuren werden aus Carbonsäurechloriden und Wasserstoffperoxid in basischem Milieu dargestellt.  Peroxycarbonsäuren entstehen auch durch Autoxidation von Aldehyden. ReaktionenPeroxycarbonsäuren sind meist instabil und werden deshalb bei Synthesen erst während der Reaktion aus der Carbonsäure und Wasserstoffperoxid hergestellt (In situ). Eine Ausnahme bildet meta-Chlorperbenzoesäure, die kristallin und stabil ist. Peroxycarbonsäuren und Alkene können bei Raumtemperatur zu Epoxiden reagieren (Prileschajew-Reaktion). Neben dem Epoxid entsteht eine Carbonsäure. Häufig wird als Peroxycarbonsäure meta-Chlorperbenzoesäure (MCPBA) eingesetzt. Andere Peroxycarbonsäuren, die zur Epoxidierung eingesetzt werden können, sind Peroxyameisensäure und Peroxyessigsäure.  Peroxycarbonsäuren dienen als Oxidationsmittel, zum Beispiel bei Baeyer-Villiger-Oxidationen. Peroxycarbonsäuren sind schwache Säuren und gehen als solche Säure-Base-Reaktionen ein. Ihre Salze können zur Reinigung und Isolierung verwendet werden. .svg) VerwendungPeroxycarbonsäuren sind in fester als auch flüssiger Form erhältlich. Durch ihre oxidierende und desinfizierende Wirkung können sie sowohl im professionellen als auch im privaten Bereich eingesetzt werden.[2] BleichmittelPeroxycarbonsäuren sind Bleichmittel und finden weltweit Anwendung, insbesondere zur Zahnaufhellung. Sie werden in verschiedenen Konzentrationen in der Zahnmedizin verwendet, um Zähne effektiv zu bleichen. Für den Heimgebrauch sind niedrigere Konzentrationen üblich. Peroxycarbonsäuren sind im Vergleich zu Wasserstoffperoxid sind in Europa gemäß Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments als Kosmetika zugelassen.[3] Desinfektion und SterilisationIn Gesundheitswesen werden Peroxycarbonsäuren primär für die Wunddesinfektion und Reinigung von Kontaktlinsen verwendet. Auch in Reinigungs-, Desinfektionsmittel sowie Waschmittel sind Peroxycarbonsäuren zu finden, da sie zuverlässig Keime und Bakterien abtöten. Literatur
WeblinksCommons: Peroxycarbonsäuren – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Einzelnachweise
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