Pentalen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentalen
Andere Namen	Bicyclo[3.3.0]octatetraene
Summenformel	C8H6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 250-25-9 PubChem 5460726 ChemSpider 4574194 Wikidata Q3554979
Eigenschaften
Molare Masse	102,05 g·mol^−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pentalen ist ein bicyclischer ungesättigter Kohlenwasserstoff, bestehend aus zwei anellierten Cyclopentadien-Ringen. Das Molekül enthält ein doppeltes Pentafulven-Strukturelement. Gemäß der Hückel-Regel ist diese Verbindung mit 8 π-Elektronen nicht zu den Aromaten zu rechnen, vielmehr handelt es sich um ein antiaromatisches System,[2] das sich wie ein nicht mesomeriestabilisierte Polyen verhält.[3]

Darstellung

Ein synthetischer Zugang zu Pentalen und Alkylpentalen-Derivaten ist die Cylclisierung von 6-(Dialkylaminovinyl)-Pentafulven (1). Das primäre Cyclisierungsprodukt (2) wird durch eine sigmatrope Umlagerung in das Dihydropentalen-Derivat (3) überführt. Aus Verbindung (3) erhält man über einen Hofmann-Abbau das entsprechend substituierte Pentalen (4).[4]

Mehrstufige Synthese von Pentalenen

Eigenschaften

Aufgrund der hohen Reaktivität dimerisiert Pentalen (1) bereits bei sehr niedrigen Temperaturen zu Pentacyclo[8.6.0^2,9.0^3,7.0^11,15]hexadeca-3,5,7,11,13,15-hexaen (2) und kann daher nur spektroskopisch oder durch Abfangreaktionen nachgewiesen werden.

Dimerisierung von Pentalen

Während einfache Alkylpentalene ebenfalls sehr leicht dimerisieren, sind tert.Butyl- und Phenyl-substituierte Pentalene, Benzopentalene, sowie elektronisch stabilisierte Pentalene relativ stabil und einfach zugänglich.[2]

Einzelnachweise

1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. Hans-Jörg Lindner: Kondensierte carbocyclische-kondensierte Systeme. In: Heinz Kropf (Hrsg.): Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Vol. V/2c. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 1985, ISBN 3-9801412-1-7, S. 103 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. Hans Beyer: Lehrbuch der Organischen Chemie. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1976, ISBN 3-7776-0342-2, S. 575 f. 
4. Klaus Hafner: Pentalen ‐ die Lösung eines alten Problems. In: Nachrichten aus Chemie, Technik und Laboratorium. Volume 28, Issue 4, 1980, doi:10.1002/nadc.19800280406.