Parietin

Strukturformel
Strukturformel Parietins
Allgemeines
Name Parietin
Andere Namen
  • Physcion
  • Rheochrysidin
  • Emodin-3-methylether
Summenformel C16H12O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 521-61-9
EG-Nummer 208-315-7
ECHA-InfoCard 100.007.561
PubChem 10639
ChemSpider 10193
Wikidata Q1668551
Eigenschaften
Molare Masse 284,26 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Parietin ist ein Farbstoff aus der Gruppe der Anthrachinone.

Vorkommen

Gewöhnliche Gelbflechte (Xanthoria parietina)

Der Naturstoff kommt in verschiedenen Flechten vor, darunter Flechten der Gattung Caloplaca und der Gewöhnliche Gelbflechte. Er ist dort extrazellulär im Thallus vorhanden. Die Biosynthese dieses Stoffes wird dabei von dem nicht Photosynthese betreibenden Partner in der Flechte betrieben, also dem Pilz.[2] Außerdem ist Parietin in verschiedenen Rhabarber-Arten zu finden, beispielsweise in Rheum palmatum sowie Rheum officinale.[3]

Beschreibung

Die gelbe, in Aceton lösliche Substanz ist ein Derivat des Anthrachinons. Sie reagiert mit Kalilauge oder Ammoniakwasser purpurrot. Mit Barytwasser oder Kalkwasser bilden sich violette unlösliche Salze.[4]

Verwendung

Grundlegende Eigenschaften dieses sekundären Pflanzenstoffes waren bereits im 18. Jahrhundert bekannt und wurden von Rémi Willemet beschrieben. Nach seiner Beobachtung gewannen Bewohner Ölands aus einer Flechte der Gattung Parmelia mit Hilfe von Alaun einen gelben Farbstoff zur Färbung von Wolle, und die Flechte selbst wurde von Ziegen gefressen. Laut Hermann Hoffmann wurde sie auch in Milch gekocht als Mittel gegen Gelbsucht.[5]

Funktion

Die Konzentration des Farbstoffs in der Flechte ist höher, wenn sie stärker dem Licht ausgesetzt ist, d. h. höher auf einem sonnigen Fels denn auf einem schattigen Baum, und höher im Sommer als im Winter.[6]

In einer Schutzwirkung gegen UV-induzierte Zellschäden sowie in einer Verminderung der Photoinhibition wird die biologische Funktion der Substanz gesehen. Ihr Metabolismus ist noch nicht abschließend erforscht. Als Modell gilt die Biosynthese der Orsellinsäure, also durch Ringschluss von Polyketiden.[7]

Literatur

  • Knut A. Solhaug und Yngvar Gauslaa: Parietin, a photoprotective secondary product of the lichen Xanthoria parietina. In: Oecologia Vol. 108, Nr. 3, 1996, S. 412–418, doi:10.1007/BF00333715

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Datenblatt Physcion ≥98.0 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Februar 2012 (PDF).
  2. ↑ R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Band 1: Thallophyten, Bryophyten, Pteridophyten und Gymnospermen. Band 1. Birkhäuser, 1962, ISBN 978-3-7643-0164-4, S. 154 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Eberhard Teuscher, Ulrike Lindequist, Matthias F. Melzig: Biogene Arzneimittel: Lehrbuch der Pharmazeutischen Biologie. 8., überarbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2020, ISBN 978-3-8047-3607-8, S. 354.
  4. ↑ Wilhelm Zopf: Die Flechtenstoffe in chemischer, botanischer, pharmakologischer und technischer Beziehung. 1907, S. 342.
  5. ↑ Robert D. Thomson: Über das Parietin. In: Polytechnisches Journal. 93, 1844, S. 372–380.
  6. ↑ Knut Asbjørn Solhaug, Yngvar Gauslaa: Secondary Lichen Compounds as Protection against Excess Solar Radiation and Herbivores. In: Progress in Botany. Band 73. Springer, 2012, ISBN 978-3-642-22745-5, S. 283 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Teresa Pereyra, Maria del Carmen Molina, Maria Segovia, J. L Mateos, C. Vicente: Study of parietin production by immobilized cells of Xanthoria parietina in calcium-alginate matrix. In: R. H. Wijffels (Hrsg.): Immobilized cells: basics and applications : proceedings of an international symposium organized under auspices of the Working Party on Applied Biocatalysis of the European Federation of Biotechnology, Noordwijkerhout, The Netherlands, November 26-29, 1995. Elsevier, 1996, ISBN 978-0-444-81984-0, S. 390 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).