Oxalsäurediethylester

Strukturformel
Struktur von Oxalsäurediethylester
Allgemeines
Name Oxalsäurediethylester
Andere Namen
  • Diethyloxalat
  • DIETHYL OXALATE (INCI)[1]
Summenformel C6H10O4
Kurzbeschreibung

farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-92-1
EG-Nummer 202-464-1
ECHA-InfoCard 100.002.241
PubChem 7268
ChemSpider 6998
Wikidata Q904612
Eigenschaften
Molare Masse 146,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,08 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−41 °C[2]

Siedepunkt

185 °C[2]

Dampfdruck

27 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4101 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​373
P: 260​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​314[2]
Toxikologische Daten

400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, freie Säure)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Oxalsäurediethylester ist eine chemische Verbindung (genauer ein Oxalat, also ein Ester der Oxalsäure), die vor allem zur Herstellung von Arzneistoffen eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Oxalsäurediethylester kann durch Veresterung von Oxalsäure mit Ethanol unter Wasserentzug gewonnen werden.

Eigenschaften

Oxalsäurediethylester ist eine farblose, aromatisch riechende, brennbare Flüssigkeit. Bei Kontakt mit Wasser erfolgt langsame Hydrolyse zu Oxalsäure und Ethanol.

Verwendung

Oxalsäurediethylester wird verwendet als:

Verwandte Verbindungen

Literatur

  • Eintrag zu Oxalsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu DIETHYL OXALATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  2. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Diethyloxalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu Oxalsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-170.
  5. ↑ Eintrag zu Diethyl oxalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ Datenblatt Oxalsäurediethylester bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  7. ↑ Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Pharmaceuticals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-5276-6448-1, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).