Sulfadoxin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Sulfadoxin
Andere Namen
  • Sulformetoxinum
  • 4-Amino-N-(5,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)benzensulfonamid (IUPAC)
Summenformel C12H14N4O4S
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2447-57-6
EG-Nummer 219-504-9
ECHA-InfoCard 100.017.732
PubChem 17134
ChemSpider 16218
DrugBank DB01299
Wikidata Q411557
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sulfonamide

Eigenschaften
Molare Masse 310,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

190–194 °C[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser, geringe Löslichkeit in Methanol und Ethanol, löslich in verdünnten Mineralsäuren und Alkalilaugen[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

5200 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfadoxin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Sulfonamide. In Kombination mit Pyrimethamin wurde es zur Behandlung und Vorbeugung von Malaria eingesetzt, jedoch aufgrund von weit verbreiteten Resistenzen von Artemisinin-basierten Therapien abgelöst, beziehungsweise wird in Kombination mit Artesunat verabreicht.[3] Sulfadoxin-Pyrimethamin (SP) wird jedoch noch immer zur vorbeugenden Behandlung von Malaria während der Schwangerschaft eingesetzt.[3]

Synthese

Zur Synthese wird 4-Acetamidobenzolsulfonsäurechlorid mit 4-Amino-5,6-dimethoxypyrimidin umgesetzt und anschließend die Acetylgruppe alkalisch abgespalten.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1527.
  2. ↑ a b Datenblatt Sulfadoxin, ≥ 95 % (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Oktober 2011 (PDF).
  3. ↑ a b World Health Organization: World malaria report 2021. ISBN 978-92-4004050-2.
  4. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 1292–1293; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.