Octinoxat

Strukturformel
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie in der Seitenkette – 1:1-Gemisch (Racemat)
Allgemeines
Freiname	Octinoxat
Andere Namen	(EZ,RS)-4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester ETHYLHEXYL METHOXYCINNAMATE (INCI)[1] Octylmethoxycinnamat
Summenformel	C18H26O3
Kurzbeschreibung	klare Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5466-77-3 [Racemat,(EZ)-Gemisch] 83834-59-7 [Racemat, (E)-Isomer] EG-Nummer (Listennummer) 629-661-9 ECHA-InfoCard 100.157.824 PubChem 5355130 ChemSpider 4511170 DrugBank DB09496 Wikidata Q739648
Eigenschaften
Molare Masse	290,40 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−25 °C[2]
Siedepunkt	198–200 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,545[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 413 P: 273​‐​501[4]
Toxikologische Daten	980 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Octinoxat ist eine chemische Verbindung, die als UV-Filter in Sonnencremes verwendet wird.

Chemisch handelt es sich um ein Gemisch aus mindestens zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Zimtsäureester. Octinoxat bietet Schutz vor UVB-Strahlung mit Wellenlängen von 280 bis 320 Nanometer.[6] Octinoxat ist wegen seiner Wirkung als endokriner Disruptor auf das östrogene Hormonsystem umstritten.[7]

Gewinnung und Darstellung

Octinoxat kann ausgehend von p-Bromanisol durch eine Heck-Reaktion über die Zwischenstufe 4-Methoxyzimtsäure und anschließende Veresterung der Carbonsäure hergestellt werden.[8]

Synthese von Octinoxat

Stereochemie

Octinoxat enthält ein Stereozentrum und eine Doppelbindung. Sonnenlicht kann die (E)-Form zur (Z)-Form isomerisieren.[9] Für die Veresterung zu Octinoxat wird 2-Ethylhexanol benötigt, welches sich als racematisches Gemisch [ein 1:1 Gemisch aus (R)- und (S)-Form] herstellen lässt.[10] Deshalb könnte Octinoxat aus folgenden vier Stereoisomeren bestehen:

Isomere von Octinoxat
	(R)-Formen	(S)-Formen
(E)-Formen
(Z)-Formen

Sicherheitshinweise

Octinoxat wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Octinoxat waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Umweltexposition, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe und als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von Deutschland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[11][12]

Zulassung

Nach der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel ist Octinoxat bis zu einem Höchstgehalt von 10 % (berechnet als Säure) in der gebrauchsfertigen Zubereitung als UV-Filter erlaubt.[13]

Ein Gesetz des US-Bundesstaates Hawaii verbietet dort ab Januar 2021 den Verkauf von Sonnenschutzmitteln, die Octinoxat oder Oxybenzon enthalten. Beide Substanzen wirken schädlich auf Korallen und das Erbgut von Fischen.[14] In dem Südseestaat Palau ist Octinoxat in Sonnencremes deswegen bereits seit Januar 2020 verboten.[15]

Handelsnamen

• Tinosorb OMC
• Eusolex 2292

Einzelnachweise

1. Eintrag zu ETHYLHEXYL METHOXYCINNAMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
2. Datenblatt Octyl methoxycinnamate bei chemicalland21.com, abgerufen am 31. Oktober 2017.
3. Datenblatt 2-Ethylhexyl 4-methoxycinnamate, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Februar 2014 (PDF).
4. Datenblatt 4-Methoxyzimtsäure-(2-ethylhexylester) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Dezember 2024 (PDF).
5. Datenblatt bei Clearsynth (Memento vom 28. März 2014 im Internet Archive)
6. smartskincare.com: Chemical UVB sunscreen/sunblock: octyl methoxycinnamate (octinoxate), abgerufen am 31. Oktober 2017.
7. ToxFox – Der Kosmetik-Check. Bund für Umwelt und Naturschutz Deutschland; abgerufen am 16. März 2020 
8. Dirk Steinborn: Grundlagen der metallorganischen Komplexkatalyse. 2. Auflage. Vieweg + Teubner, 2009, ISBN 978-3-8348-0581-2 (Seite 251 in der Google-Buchsuche). 
9. S. Pattanaargson, T. Munhapol, P. Hirunsupachot, P. Luangthongaram (Hrsg.): Photoisomerization of octyl methoxycinnamate. In: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Elsevier Verlag, Band 161, Nr. 2–3, 30 January 2004, S. 269–274.
10. Patent EP0216151B1: Verfahren zur Herstellung von 2-Ethylhexanol. Angemeldet am 20. August 1986, veröffentlicht am 6. März 1991, Anmelder: Hoechst Aktiengesellschaft, Erfinder: Gunther Kessen et al.‌
11. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
12. Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2-Ethylhexyl trans-4-methoxycinnamate, abgerufen am 28. November 2023.
13. Verordnung (EG) Nr. 1123/2009 des Europäischen Parlamentes und des Rates vom 30. November 2009 über kosmetische Mittel, abgerufen am 14. März 2018
14. Hawaii verbietet bestimmte Sonnencremes, aerzteblatt, 26. Juni 2018.
15. The Republic of Palau Bans Sunscreen Chemicals to Protect its Coral Reefs and UNESCO World Heritage site – International Coral Reef Initiative. In: icriforum.org. 4. November 2018, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 11. März 2020; abgerufen am 20. Februar 2020 (englisch).