Nimustin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Nimustin
Andere Namen
  • ACNU
  • 1-[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-3-(2-chlorethyl)-3-nitrosoharnstoff
Summenformel C9H13ClN6O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 255-838-1
ECHA-InfoCard 100.050.744
PubChem 39214
ChemSpider 35876
DrugBank DB13069
Wikidata Q907623
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01AD06

Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Eigenschaften
Molare Masse 272,69 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

125 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Hydrochlorid

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310[2]
Toxikologische Daten

113 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nimustin ist ein Zytostatikum aus den Gruppen der Alkylantien und der Nitrosoharnstoffe.

Herstellung

Zur Synthese von Nimustin geht man von 2-Chlorethylisocyanat aus und setzt mit 4-Amino-5-aminomethyl-2-methylpyrimidin zum Harnstoffderivat um, dessen Nitrosierung mit Salzsäure und Natriumnitrit gelingt.[3]

Pharmakologie

Wirkung

Nimustin verändert die Strukturen der DNA chemisch und unterbindet auf diese Weise die Zellteilung.

Anwendung

Nimustin wird als Medikament bei der Bekämpfung von Krebs eingesetzt. Wie auch bei anderen Nitrosoharnstoffen üblich, überwindet Nimustin die Blut-Hirn-Schranke und eignet sich deshalb besonders für die Behandlung von Hirntumoren.

Der große Vorteil gegenüber anderen Nitrosoharnstoffen ist, dass es die Lunge nicht schädigt.

Nebenwirkungen

  • Erbrechen und Durchfall
  • verzögerte Knochenmarkschädigung
  • Schleimhautentzündungen

Handelsnamen

ACNU (CH, D), Nidran (J)

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1134.
  2. ↑ a b c Datenblatt Nimustine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  3. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) S. 1447, 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.