Carmustin

Strukturformel
Strukturformel von Carmustin
Allgemeines
Freiname Carmustin
Andere Namen
  • 1,3-Bis(2-chlorethyl)-1-nitrosoharnstoff
  • Bischlorethylnitrosoharnstoff
  • BCNU
Summenformel C5H9Cl2N3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 154-93-8
EG-Nummer 205-838-2
ECHA-InfoCard 100.005.309
PubChem 2578
ChemSpider 2480
DrugBank DB00262
Wikidata Q415869
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01AD01

Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Eigenschaften
Molare Masse 214,05 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

30 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​350​‐​360
P: 201​‐​301+310+330[1]
Toxikologische Daten

19 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carmustin (auch Bis-Chlorethyl-Nitroso-Urea, abgekürzt BCNU) ist ein zytostatisch wirksamer Arzneistoff, der in der Behandlung bestimmter schwerer, fortgeschrittener Krebserkrankungen verwendet wird. Wegen seiner starken Nebenwirkungen kommt Carmustin nur sehr beschränkt zur Anwendung. Die Deutsche Gesellschaft für Hämatologie und Medizinische Onkologie (DGHO) beurteilt Carmustin als unersetzbar für die Vorbereitung von Patienten für eine Stammzelltransplantation.[3]

Chemische Einordnung

Chemisch gehört die Substanz zur Gruppe der Nitrosoharnstoffe, deren Wirkung gegen Krebszellen auf der Alkylierung von Nukleinsäuren (DNA, RNA) beruht (Alkylantien).

Preispolitik

Nachdem der ursprüngliche Hersteller die Zulassung des Carmustinpräparats Carmubris 2013 an das indische Unternehmen Emcure Pharmaceuticals verkaufte und 2014 den Vertrieb in Deutschland einstellte, wird das Mittel des neuen Lizenzinhabers über dessen Vertriebsfirma für den deutschen Markt importiert. Der Preis für das Medikament vervielfachte sich. Kosteten 100 Milligramm 2013 noch 35 Euro, stieg der Preis bis zum Jahr 2018 mit 1.400 Euro auf das Vierzigfache.[4]

Siehe auch

Handelspräparate

Carmubris (A), Gliadel (D, A)

Im Juli 2018 wurde in der EU das erste Carmustingenerikum zugelassen für die Behandlung von Hirntumoren (Glioblastom, Hirnstammgliom, Medulloblastom, Astrozytom und Ependymom), Hirnmetastasen sowie die Zweittherapie bei Non-Hodgkin-Lymphom und Morbus Hodgkin.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt Carmustin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2022 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. ↑ Eintrag zu Carmustin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
  3. ↑ Weltweit nur ein Hersteller und jetzt dramatische Preissteigerung bei Krebsmedikament, PM der DGHO vom 30. Januar 2015.
  4. ↑ Birgit Augustin: Starker Preisanstieg bei Krebsmedikament | Plusminus. 27. Juni 2018, archiviert vom Original am 27. Juni 2018; abgerufen am 27. Juni 2018.
  5. ↑ Carmustine Obvius auf der Seite der Europäischen Arzneimittelagentur. Abgerufen am 9. Dezember 2018.