Naphthole

Naphthole
Name 1-Naphthol 2-Naphthol
Andere Namen α-Naphthol,
1-Hydroxynaphthalin,
Naphth-1-ol		 β-Naphthol,
2-Hydroxynaphthalin,
Naphth-2-ol
Strukturformel
CAS-Nummer 90-15-3 135-19-3
PubChem 7005 8663
Summenformel C10H8O
Molare Masse 144,17 g·mol−1
Dichte 1,28 g·cm−3[1] 1,22 g·cm−3[2]
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose Kristalle
mit schwach
phenolartigem Geruch		 weiß bis gelbliches
kristallines Pulver
mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt 96 °C[1] 123 °C[2]
Siedepunkt 288 °C[1] 285 °C[2]
pKs-Wert[3] 9,30 9,57
Löslichkeit 0,1 g·l−1 (20 °C)[1] 1 g·l−1 (20 °C)[2]

Naphthole sind chemische Verbindungen, die auch als Hydroxynaphthaline bezeichnet werden, da sie Derivate des Naphthalins sind, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen ersetzt sind. Die einfachsten Naphthole sind das 1-Naphthol (α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin) und das 2-Naphthol (β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin). Naphthole mit zwei Hydroxygruppen werden als Naphthalindiole bezeichnet.

Eigenschaften

Naphthole reagieren chemisch ähnlich wie Phenole, sind aber meist reaktionsfähiger. Naphthole sind in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser besser löslich. Da Naphthole wie die Phenole schwache Säuren sind, sind sie in verdünnter Natronlauge besser löslich als in Wasser. Organische Lösungsmittel wie Ethanol, Ether und Benzol lösen Naphthole gut.

Verwendung

Die Naphthole werden oftmals zur Synthese von Azofarbstoffen, Gerbstoffen, Färberei und Druckereihilfsmitteln, Konservierungsmittel für Leim, Holz und Leder eingesetzt.[4] So wird z. B. 2-Naphthol mit diazotiertem 4-Nitroanilin zum Pararot gekuppelt:[5]


Synthese von Pararot ausgehend von 4-Nitroanilin (1). Dieses reagiert nach Einwirken von Schwefelsäure
und Natriumnitrit zu einem Diazoniumsalz (2), welches mit 2-Naphthol zum Pararot (3) gekuppelt wird.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 90-15-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. April 2013. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 135-19-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. April 2013. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. ↑ Toxikologische Bewertung von 2-Naphthol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 20. August 2012.
  5. ↑ J. R. Mohrig, T. C. Morrill, C. N. Hammond, D. C. Neckers: Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline (Memento vom 15. September 2020 im Internet Archive), in: Experimental Organic Chemistry Freeman: New York, NY, 1997; S. 456–467.