2-Naphthol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Naphthol
Andere Namen	β-Naphthol 2-Hydroxynaphthalin Naphth-2-ol
Summenformel	C10H8O
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 135-19-3 EG-Nummer 205-182-7 ECHA-InfoCard 100.004.712 PubChem 8663 Wikidata Q949232
Eigenschaften
Molare Masse	144,17 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,22 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	123 °C[1]
Siedepunkt	285 °C[1]
pKS-Wert	9,57 (25 °C)[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser: 1 g·l^−1 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302+332​‐​317​‐​318​‐​400 P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	1960 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Naphthol (auch β-Naphthol) ist eine organische chemische Verbindung. Die Struktur besteht aus einem Naphthalingerüst mit angefügter Hydroxygruppe (–OH). Man kann es daher auch als 2-Hydroxynaphthalin bezeichnen. Es gibt noch ein Isomer, das 1-Naphthol (α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin).

Darstellung

Die Verbindung kann durch alkalische Hydrolyse von Natrium-naphthalin-2-sulfonat, durch Oxidation von Naphthalin oder aus 2-Bromnaphthalin und tert-Butylhydroperoxid gewonnen werden.[4][5]

Eigenschaften

2-Naphthol

2-Naphthol ist ein kristalliner Feststoff, der bei 123 °C schmilzt. Die Dampfdruckfunktion der Schmelze ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 3,058, B = 467,4 und C = −257,6 im Temperaturbereich von 130 °C bis 160 °C.[6]

Derivate

2-Napththol kann beispielsweise mit Methanol oder mit Ethanol zum Methyl- oder zum Ethylether, 2-Methoxynaphthalin bzw. 2-Ethoxynaphthalin, umgesetzt werden. Diese Ether werden als künstliche Duftstoffe verwendet.

Einige Sudanfarbstoffe leiten sich vom 2-Naphthol ab, beispielsweise Sudan I, Sudan II, Sudan III, Sudan IV, Sudanrot B und Sudanrot G.

Verwendung

Durch die Azokupplung von 2-Naphthol kann Acid Orange 7 hergestellt werden, dabei findet die Azokupplung in der ortho-Stellung statt.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2-Naphthol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3^rd Edition, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 1967, ISBN 0-8493-0303-6, Acid Dissociation Constants of Phenols in Aqueous Solution, S. 434.
3. Eintrag zu 2-naphthol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Toxikologische Bewertung von 2-Naphthol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 20. August 2012.
5. Gerhard Wendt, B. Vithal Shetty, William F. Bruce: Mercurial Diuretics. I. Addition of Mercuric Chloride and Secondary Amines to Allylamides. In: Journal of the American Chemical Society. 81, 1959, S. 4233, doi:10.1021/ja01525a029.
6. F. Barontini, V. Cozzani: Thermogravimetry as a screening tool for the estimation of the vapor pressure of pure compounds. In: J. Therm. Anal. Calorim. 89, 2007, S. 309–314.