Paolillo kam bereits im Alter von 13 Jahren zur Schauspielerei und sammelte in seiner Heimatstadt Salerno erste Erfahrungen im Theater. Mit 18 zog er schließlich nach Rom und begann dort ein Schauspielstudium, zunächst am Conservatorio Teatrale G. B. Diotaiuti, dann am Centro Sperimentale di Cinematografia, wo er 2009 sein Diplom erhielt. Nach vielen Rollen im Theater erhielt Paolillo 2016 erstmals eine Rolle im Fernsehen, in einer Episode der populären Serie Don Matteo. Einem breiten Publikum bekannt wurde er schließlich 2020 mit seiner Hauptrolle in der Serie Mare Fuori – Zelle mit Aussicht. Im selben Jahr war er auch in weiteren Produktionen zu sehen.[1]
Neben seiner Schauspielkarriere ist Paolillo seit 2017 mit seinem Projekt Icaro auch als Sänger und Rapper tätig. Er war am Soundtrack von Mare fuori beteiligt und 2023 veröffentlichte er die EPEDO sowie das Debütalbum Come te.[1]
