Mannosamin

Strukturformel
α-Anomer (links) und β-Anomer (rechts)
Allgemeines
Name Mannosamin
Andere Namen
  • 2-Amino-2-desoxy-D-mannose (IUPAC)
  • D-Mannosamin
  • 2-Amino-2-desoxymannose
  • D-Mannosamine (SNFG-Symbol)
Summenformel
  • C6H13NO5
  • C6H13NO5·HCl (Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 123961
ChemSpider 110483
Wikidata Q411775
Eigenschaften
Molare Masse 179,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

168 °C (Zersetzung, Hydrochlorid)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (Hydrochlorid)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mannosamin (kurz: ManN) ist ein Aminozucker der sich von der Mannose ableitet und zur Gruppe der Hexosamine zählt.[3]

D-Mannosamin-Hydrochlorid ist ein Monosaccharid-Ausgangsmaterial für eine Reihe von biologisch funktionellen Derivaten und wird für die Synthese von acylierten Mannosaminen und Sialinsäuren verwendet.[4]

Das an der Aminogruppe acetylierte N-Acetyl-D-mannosamin ist struktureller Bestandteil von Neuraminsäurederivaten, Glycolipiden und Glykoproteinen.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt D-Mannosamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2012 (PDF).
  2. ↑ a b New Zealand Pharmaceuticals: D-Mannosamine hydrochloride (Memento vom 26. Januar 2012 im Internet Archive).
  3. ↑ M. P. Lisanti, M. C. Field, I. W. Caras, A. K. Menon, E. Rodriguez-Boulan: Mannosamine, a novel inhibitor of glycosylphosphatidylinositol incorporation into proteins. In: The EMBO Journal. Band 10, Nr. 8, August 1991, S. 1969–1977, PMID 1829673, PMC 452876 (freier Volltext).
  4. ↑ Andrew J Humphrey, Claire Fremann, Peter Critchley, Yanina Malykh, Roland Schauer, Timothy D. H Bugg: Biological Properties of N-Acyl and N-Haloacetyl Neuraminic Acids: Processing by Enzymes of Sialic Acid Metabolism, and Interaction with Influenza Virus. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 10, Nr. 10, 2002, S. 3175–3185, doi:10.1016/S0968-0896(02)00213-4.