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Mandelsäure
Die Mandelsäure (α-Hydroxyphenylessigsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Carbonsäuren. IsomereMandelsäure bildet aufgrund des Stereozentrums am α-C-Atoms zwei Enantiomere aus, die D-(−)- und L-(+)-Mandelsäure [Synonyme: (R)- und (S)-Mandelsäure].
Synthese und HerstellungDie Mandelsäure wurde 1831 von dem deutschen Apotheker Ferdinand Ludwig Winckler (1801–1868) entdeckt, als er Amygdalin, einen Extrakt aus Bittermandeln, mit verdünnter Salzsäure erhitzte. Industriell wird Mandelsäure aus Benzaldehyd und Blausäure gewonnen, um anschließend in verschiedenen Medikamenten weiterverarbeitet zu werden. Die biotechnologische Herstellung von 4-Hydroxy-Mandelsäure und Mandelsäure auf der Basis von Glucose wurde mit Hilfe einer gentechnisch veränderten Hefe Saccharomyces cerevisiae demonstriert, wobei die in dem Bakterium Amycolatopsis natürlich vorkommende Hydroxymandelatsynthase in einen Wildtypstamm der Hefe eingebaut, teilweise durch den Austausch einer Gensequenz verändert und exprimiert wurde.[8] EigenschaftenSie liegt als weißer, kristalliner Feststoff vor. WirkungMandelsäure wirkt in saurem Milieu auf Streptokokken, Staphylokokken und Colibakterien bakteriostatisch bzw. bakterizid. Zu hohe Styrol-Belastungen in der Atemluft schlagen sich in der arbeitsmedizinischen Diagnostik (Kunststoffproduktion) als hohe Mandelsäure-Werte im Urin nieder.[9] Verwendung(R)- oder (S)-Mandelsäure findet auch Verwendung bei asymmetrischen Aldolreaktionen und dient dabei als chiraler Ligand.[10] (R)-Mandelsäure bildet mit racemischen Aminen diastereomere Salze, die häufig durch fraktionierende Kristallisation getrennt werden können. Daraus kann dann das jeweilige enantiomerenreine Amin durch Zugabe einer Base erhalten werden. Nach dieser Methode ist beispielsweise die Racematspaltung des Arzneistoffes (RS)-Penbutolol gelungen.[11] (S)-Mandelsäure kann ebenso als Reagenz zur Racemattrennung racemischer Amine eingesetzt werden. WeblinksWiktionary: Mandelsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Einzelnachweise
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